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Tipo: Tese
Título: Estudo da indução assimétrica na síntese de precursores de aminoácidos não-naturais via adição de Michael sob condições de catálise de transferência de fase (CTF)
Autor(es): Lins, Francisco Furtado Tavares
Orientador: Mattos, Marcos Carlos de
Palavras-chave: Adição de Michael;Indução assimétrica
Data do documento: 2005
Citação: LINS, Francisco Furtado Tavares. Estudo da indução assimétrica na síntese de precursores de aminoácidos não-naturais via adição de Michael sob condições de catálise de transferência de fase (CTF). 2005. Tese (Doutorado em Química Orgânica) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2005.
Resumo: A adição de Michael realizada entre o acetamido Ia e a α-enona IIa (esquema I), sob condições de catálise de transferência de fase (CTF) assimétrica, utilizando o brometo de N-benzilmetilefedrínio 31a, descrita na literatura, levou ao aduto de Michael com 56% de rendimento e 60% de excesso enantiomérico (e.e.). Porém, quando a mesma reação foi por nós realizada, na presença do referido catalisador com a hidroxila alilada (brometo de N-benzil-Oalil-N-metilefedrínio 120), o aduto de Michael foi obtido com rendimento de 52%, e baixa indução assimétrica. [...]
Abstract: The addition reaction under asymmetric phase transfer catalysis (PTC) of acetylamine Ia to α-enone IIa (Scheme I), using N-benzylmethylephedrinium bromide 31a, reported in the literature, afforded the Michael adduct with 56% yeld and 60% of enatiomeric excess (e.e.). However when the same reaction was performed, by us, in the presence of a derivative of catalyst 31a, which a hydroxyl group was protected via O-allylation (catalyst 120), the Michael adduct was obtained with 52% yeld, but with low asymmetric induction. [...]
Descrição: Este documento está disponível online com base na Portaria nº 348, de 08 de dezembro de 2022, disponível em: https://biblioteca.ufc.br/wp-content/uploads/2022/12/portaria348-2022.pdf, que autoriza a digitalização e a disponibilização no Repositório Institucional (RI) da coleção retrospectiva de TCC, dissertações e teses da UFC, sem o termo de anuência prévia dos autores. Em caso de trabalhos com pedidos de patente e/ou de embargo, cabe, exclusivamente, ao autor(a) solicitar a restrição de acesso ou retirada de seu trabalho do RI, mediante apresentação de documento comprobatório à Direção do Sistema de Bibliotecas.
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