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Type: Dissertação
Title: Análise do potencial fitoquímico de Ximenia americana e capacidade antiglicante da mangiferina e dos extratos metanólicos obtidos das folhas de café.
Title in English: Analysis of the phytochemical potential of Ximenia americana and antiglycant capacity of mangiferina and methanolic extracts obtained from coffee leaves
Authors: Maia, Carlos Eduardo Gonçalves
Advisor: Trevisan, Maria Teresa Salles
Co-advisor: Owen, Robert Wyn
Keywords: Produtos de glicação avançada;Captura de compostos dicarbonílicos;Ximenia americana;Potencial antioxidante;Aceticolinesterase
Issue Date: 2018
Citation: MAIA, C. E. G. (2018)
Abstract in Brazilian Portuguese: O presente trabalho apresenta a avaliação de algumas propriedades farmacológicas e composição química dos extratos metanólicos e hexânicos de folhas, caule e raiz de Ximenia americana (X. americana), como também, a avaliação da capacidade antiglicante de extratos metanólicos de folhas de café e de um de seus constituintes, a mangiferina. No que se refere às propriedades farmacológicas de X. americana, foi verificado uma ação antioxidante promissora dos extratos metanólicos da raiz e do caule em relação aos ensaios de combate aos radicais DPPH e ABTS. O ensaio de inibição da enzima acetilcolinesterase, que está relacionado com uma possível ação farmacológica no tratamento da doença de Alzheimer, revelou um potencial significativo para os extratos metanólicos das folhas, tendo em vista que apresentou tamanho de halo igual ao padrão eserina. Os dados acerca da constituição química dos extratos metanólicos de todas as partes avaliadas desta planta demonstraram uma composição bastante diversificada de compostos polifenólicos (flavonóides, ácidos fenólicos e etc), sendo esta a primeira vez que a maioria dessas substâncias foram identificadas nessa espécie e estão sendo relatadas na literatura. Foram identificados um total de 19 compostos, que são: ácido gálico, quinato de ácido gálico, ácido 3,4-di-hidroxibenzoico, procianidina B1, (+)-catequina, ácido clorogênico, procianidina B2, (-)-epicatequina, procianidina C1, procianidina tetrâmera, procianidina pentâmera, 3 compostos isômeros de posição da quercetina arabnosídeo, quercetina ramnosídeo, 3 compostos isômeros de posição do canferol arabnosídeo e o canferol ramnosídeo. Da análise quantitativa dos extratos metanólicos das folhas, caule e raiz, realizadas por cromatografia líquida de alta eficiência, obteve-se a quercetina ramnosídeo como composto majoritário nas folhas, com um teor de 17,998 g/kg de folhas secas. Já nos extratos do caule e da raiz, os compostos majoritários foram a (+)-catequina, com 12,581 g/Kg e (-)-epicatequina, com 8,547 g/Kg de massa seca, respectivamente. A avaliação da capacidade antiglicante dos extratos metanólicos de café apresentou um resultado satisfatório apenas para uma das amostras de espécies de café avaliadas. A mangiferina, presente nos extratos das folhas de café avaliados, demonstrou ser uma substância com elevada capacidade antiglicante, ou seja, capaz de impedir a formação dos Produtos de Glicação Avançada (AGE’s). Tal capacidade é justificada pela formação de adutos oriundos da reação entre a mangiferina e espécies carbonílicas reativas (RCS), tais como glioxal (GO) e metilglioxal (MG). Foram propostos os mecanismos de formação dos adutos.
Abstract: The present work presents the evaluation of some pharmacological properties and chemical composition of Ximenia americana (X. americana) leaf, stem and root extracts, as well as the evaluation of the antiglycant capacity of methanolic extracts of coffee leaves and one of its constituents, the mangiferin. With respect to the pharmacological properties of X. americana, a promising antioxidant action of the root and stem methanolic extracts was verified in relation to the radicals DPPH and ABTS. The acetylcholinesterase enzyme inhibition assay, which is related to a possible pharmacological action in the treatment of Alzheimer's disease, revealed a significant potential for the methanolic extracts of the leaves, considering that it had a halo size equal to the eserine pattern. Data on the chemical constitution of methanolic extracts from all evaluated parts of this plant demonstrated a very diverse composition of polyphenolic compounds (flavonoids, phenolic acids and the like), being the first time that most of these substances were identified in this species and are being reported in the literature. A total of 19 compounds have been identified: gallic acid, gallic acid quinate, 3,4-dihydroxybenzoic acid, procyanidin B1, (+) - catechin, chlorogenic acid, procyanidin B2, (-) - epicatechin, procyanidin C1, tetrameric procyanidin, pentameric procyanidin, 3 position isomer compounds of quercetin arabinoside, quercetin rhamnoside, 3 position isomer compounds of kaempferol arabinoside, and kaempferol rhamnoside. From the quantitative analysis of the leaves, stem and root methanolic extracts performed by high performance liquid chromatography, quercetin rhamnoside was obtained as the major compound in the leaves, with a content of 17,998 g / kg of dry leaves. In the stem and root extracts, the major compounds were (+) - catechin, with 12,581 g / kg and (-) - epicatechin, with 8.547 g / kg dry mass, respectively. The evaluation of the antiglican capacity of the methanolic extracts of coffee presented a satisfactory result only for one of the samples of evaluated coffee species. The mangiferin, present in the extracts of the evaluated coffee leaves, has been shown to be a substance with a high anti-glycation, that is, capable of preventing the formation of Advanced Glycation Products (AGEs). This ability is justified by the formation of adducts from the reaction between mangiferin and reactive carbonyl species (RCS), such as glyoxal (GO) and methylglyoxal (MG). The mechanisms of adduction were proposed.
Description: MAIA, Carlos Eduardo Gonçalves. Análise do potencial fitoquímico de Ximenia americana e capacidade antiglicante da mangiferina e dos extratos metanólicos obtidos das folhas de café. 2018. 97 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) – Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2018.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/31949
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