Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:
http://repositorio.ufc.br/handle/riufc/73445
Tipo: | Tese |
Título : | Estudo químico e farmacológico de plantas do nordeste dos gêneros Senna e Chamaecrista: desreplicação e ensaios In Silico |
Título en inglés: | Chemical and Pharmacological study of plants from Northeast from genus Senna and Chamaecrista: dereplication and in silico assays |
Autor : | Oliveira, Ana Paula Saraiva de |
Tutor: | Pessoa, Otília Deusdenia Loiola |
Co-asesor: | Silva, Maria Goretti de Vasconcelos |
Palabras clave : | Senna;Chamaecrista;In Silico;Drug-like;Flavonoides;Desreplicação |
Fecha de publicación : | 2023 |
Citación : | OLIVEIRA, Ana Paula Saraiva de. Estudo químico e farmacológico de plantas do nordeste dos gêneros Senna e Chamaecrista: desreplicação e ensaios In Silico. 2023. 111 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2023. |
Resumen en portugués brasileño: | As plantas do gênero Senna e Chamaecrista são uma fonte de uma vasta quantidade de compostos com efeito anticancer, anti-inflamatório e antiviral, como flavonoides, antraquinonas e terpenos. A investigação das propriedades medicinais desses compostos por meio da combinação de métodos experimentais e in silico torna mais completo o conhecimento das suas potencialidades e mecanismos de ação, valorizando a composição das espécies do gênero e contribuindo para o uso de plantas medicinais no tratamento de doenças. A desreplicação dos extratos etanólicos de partes botânicas de Senna cearensis Afr. Fern. e Senna pendula I&B foi feita por meio de HPLC-DAD-ESI-MS, possibilitando a notação de vinte e oito (28) compostos das classes das catequinas, procianidinas, flavonoides glicosilados e proantocianidinas. O fracionamento cromatográfico por HPLC-DAD dos extratos dos frutos e folhas da S. cearensis e a investigação das frações obtidas utilizando molecular network, possibilitou a notação de compostos glicosilados e ácidos orgânicos. Os compostos luteolina-7-O-β-rutinosídeo e cassiaflavan-(4β→8)-epicatequina foram isolados do extrato das folhas de Senna pendula, com identificações inequívocas por espectrometria de massas e ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono. O efeito citotóxico dos extratos foi testado, com os melhores resultados para os extratos das folhas e frutos da Senna cearensis. Ferramentas da química medicinal foram empregadas para a obtenção das propriedades fisico-químicas e farmacocinéticas de 164 compostos identificados em oito (08) espécies do gênero Chamaecrista. Com base nas propriedades preditas, quatro flavonoides (apigenina, fisetina, luteolina e ononina) foram submetidos a estudos de docking e dinâmica molecular estabelecendo suas interações com o DNA (PDB ID: 1BNA). O docking molecular comprovou que a ononina possui alta afinidade pelo B-DNA, com um valor de ΔG de -9,3 kcal.mol-1, em comparação com os demais flavonoides. As simulações de dinâmica molecular dos complexos flavonoides-DNA mostraram que os flavonoides interagiram com o DNA por ligações de hidrogênio, interações hidrofóbicas e empilhamento π. O estudo aqui apresentado de S. cearensis e S. pendula enriquece as informações a respeito da diversidade química do gênero e amplia a aplicabilidade das espécies. As propriedades obtidas nos ensaios in silico comprovaram o potencial “drug like” dos compostos identificados nas espécies de Chamaecrista em estudo e forneceram uma visão de quão rica é a composição química das espécies deste gênero. |
Abstract: | The plants of Senna and Chamaecrista genus are a source of several compounds with anticancer, anti-inflammatory, and antiviral effects, such as flavonoids, anthraquinones and terpenes. The investigation of their medicinal properties by the combination of experimental and in silico methods brings a more complete knowledge of the potentialities and means of action, valuing the composition of the genus and increasing the confidence for the use of medicinal plants in the treatment of diseases. The classic phytochemistry using HPLC-ESI-MS and HPLC-DAD enabled the identification of twenty-eight (28) compounds in the ethanolic extracts of aerial parts from Senna cearensis Afr.Fern and Senna pendula I&B. The chromatographic fractionation of the fruits and leaves of Senna cearensis and analysis of their LC-MS results by molecular network provided the identification of additional glycosylated compounds and organic acids. The compounds luteolin-7-O-β-rutinoside and cassiaflavan-(4β→8)-epicatechin were isolated for in the Senna pendula leaves extract, with unequivocally identification by mass spectrometry and hydrogen and carbon nuclear magnetic resonance. The cytotoxic effect of the extracts was tested against tumoral cell lines, with the best results of antitumor activity for the extracts of the leaves and fruits of Senna cearensis. In the study of Chamaecrista genus¸ online tools of medicinal chemistry were used for predicting the physico-chemical and pharmacokinetic properties of 164 compounds identified in eight (08) species of the genus. Based on the predicted properties, four flavonoids (apigenin, fisetin, luteolin, and ononin) were submitted to molecular docking and molecular dynamics simulations with DNA (PDB ID:1BNA). The molecular docking verified that ononin have higher affinity with B-DNA, with an ΔG value of -9,3 kcal.mol-1, compared to the other flavonoids. The molecular dynamics simulations of the complex flavonoid-DNA showed that the flavonoids interacted with the DNA by hydrogen bonds, hydrophobic interactions and π stacking. The study of the species de S. cearensis and S. pendula enhances the data about the diversity of the species and increases their applicability. The properties obtained in the in silico studies testified the drug-like potential of compounds found in the species of Chamaecrista genus and provide an overview of how rich the composition of the species from this genus are. |
URI : | http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/73445 |
Aparece en las colecciones: | DQOI - Teses defendidas na UFC |
Ficheros en este ítem:
Fichero | Descripción | Tamaño | Formato | |
---|---|---|---|---|
2023_tese_apsoliveira.pdf | 5,12 MB | Adobe PDF | Visualizar/Abrir |
Los ítems de DSpace están protegidos por copyright, con todos los derechos reservados, a menos que se indique lo contrario.