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Type: Tese
Title: Contribuição ao conhecimento químico de Cróton argyrophyllus Mull
Authors: Silva Filho, Francisco Artur e
Advisor: Lima, Mary Anne Sousa
Keywords: Cróton (Biologia);Diterpenos;Ressonância magnética nuclear
Issue Date: 2010
Citation: SILVA FILHO, Francisco Arthur e. Contribuição ao conhecimento químico de Cróton argyrophyllus Mull. 2010. 203 f. Tese (doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2010.
Abstract in Brazilian Portuguese: Este trabalho relata a investigação fitoquimica dos talos e raizes de Croton argyrophyllus Mull (Euphorbiaceae), nativa do município de Jacobina-BA. 0 estudo químico a partir do extrato hexânico dos talos levou ao isolamento de um diterpeno de esqueleto crotofolano inédito na literatura, denominado de A4'9A1°'18-dieno-5,6-oxi-[(13,14,15,16)-16- hidrofurano]-1-ona-crotofolano (crotomicansin). A partir do extrato etan6lico foram isolados a mistura dos fitoester6ides fl-sitosterol e estigmasterol, além de cinco diterpenos de esqueleto casbano, crotonepetin, depressin e três outros de caráter inédito na literatura, 5-hidroxi- 2Z,6E,12Z-trien-4-ona-casbeno, 6E,12E-dien-[(1,2,3,4)-3 -hidrofurano] -5-ona-casbeno e 1 - hidroxi-2E,6Z,12E-trien-4,5-diona-casbeno. A prospecção química do extrato hexãnico das raizes resultou no isolamento do triterpeno ácido acetil aleuritólico (AAA), do ester6ide espinasterol, e do diterpeno crotomicansin. Do extrato etan6lico das raizes foi possível isolar o epimero do crotomicansin, 2-epi- A4,9 A10,18_dieno-5,6-oxi-[(13,14,15,16)-16-hidrofurano]-1- ona-crotofolano e dois outros diterpenos de esqueleto crotofolano inéditos na literatura, denominados de 16-hidroxi-A4'9A10,18_dieno-5,6-oxi-[(13,14,15,16)-16-hidrofurano]-1-onacrotofolano e seu epimero 2-epi-16-hidroxi40,9Aio, 18-dieno-5,6-oxi-[(13,14,15,16)-16- hidrofurano]-1-ona-crotofolano. Os metabólitos secundários foram isolados através do uso de métodos cromatográficos convencionais como: cromatografia flash, cromatografia em coluna filtrante, partição liquido-liquido, cromatografia de exclusão e cromatografia liquida de alta eficiência (CLAE). A caracterização estrutural foi possível através do uso de métodos espectroscópicos na região do I.V., espectros de massas de baixa (EM-LE) e de alta resolução (HRESIMS) e de RMN 1H e 13C, incluindo técnicas uni e bidimensionais (1-IMBC, HSQC, NOESY, NOB Sel. e COSY), além de comparação com dados descritos na literatura.
Abstract: This work reports the phytochemical investigation of the stems and roots of Croton argyrophyllus Mall (Euphorbiaceae), native from Jacobina County—BA. The chemical study of the hexane extract from the stems led to the isolation of a new crotofolane diterpene named A4,9Aio,18 -diene-5,6-oxy-[(13, 14,15, 16)-16-hydrofuran]-1- one-crotofolane (crotomicansin). From the ethanol extract, it was were isolated fl-sitosterol and stigmasterol as mixture, besides five casbane diterpenes: crotonepetin, depressin and the three new compounds, 5-hydroxy- 2Z,6E,12E-trien-4-one-casbene, 6E,12E-dien-[(1,2,3,4)-3-hydrofuran]-5-one-casbene e 1- hydroxy-2E,6Z,12E-trien-4,5-dione-casbene. The chemical prospection of the hexane extract from the roots resulted on the isolation of the triterpene acetyl aleuritolic acid (AAA), the phytosteroid spinasterol and the diterpene crotomicansin. From the ethanol extract of the roots it was possible to isolate crotomicansin epimer, 2-epi-A4'9A1°'18-diene-5, 6-oxy-[(13, 14, 15,16)- 16-hydrofuran]-1-one-crotofolane and two new crotofolane diterpenes named 16-hydroxyA4'9A1°'18-diene-5,6-oxy-[(13,14,15,16)-16-hydrofuran]-1 -one-crotofolane and its epimer 2- epi-16-hydroxy-A4'9Aio, 18-diene-5,6-oxy- [(13 , 14,15,16)-16-hydrofuran] - 1-one-crotofolane. The secondary metabolites were isolated by using conventional chromatographic methods such as: flash chromatography, filtration column chromatography, liquid-liquid partition, exclusion chromatography and high performance liquid chromatography (CLAE). Structural characterization was possible by use of spectroscopic methods including IR, 1H NMR and, mass spectrometry (EIMS and BRESIMS) 13C NMR, uni and bidimensional (HMBC, HSQC, NOESY, Sel. NOR and COSY) and comparison with literature data.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/61371
Appears in Collections:DQOI - Teses defendidas na UFC

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