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Tipo: Dissertação
Título: Estudo de agentes alquilantes para o cardanol hidrogenado
Autor(es): Sancho, Emmanuelle de Oliveira
Orientador: Carioca, José Osvaldo Beserra
Palavras-chave: Engenharia química;Antioxidantes
Data do documento: 2005
Citação: SANCHO, E. O. Estudo de agentes alquilantes para o cardanol hidrogenado. 2005. 92 f. : Dissertação (mestrado) - Universidade Federal do Ceará, Departamento de Engenharia Química, Fortaleza-CE, 2005.
Resumo: Este trabalho investigou o processo de alquilação do cardanol hidrogenado (3-PDP), através do uso dos seguintes agentes alquilantes: metil terc-butil éter, ciclohexanol, álcool iso-amílico e glicerol. O processo de alquilação com álcoois foi realizado utilizando-se o cloreto de zinco como catalisador, na faixa de temperatura de 70 a 120 °C. A reação foi conduzida em tempos de até 24 horas, fazendo-se o acompanhamento da conversão da reação em cada hora. Este acompanhamento foi realizado através do uso de cromatografia em camada delgada onde se observou a conversão do cardanol hidrogenado em produto alquilado. Ao final de cada processo, os produtos foram devidamente purificados e analisados através do uso de cromatografia gasosa acoplada a espectrometria de massa (GC/MS). Os rendimentos referentes ao uso dos álcoois ciclohexanol, álcool iso-amílico e glicerol não lograram valores considerados de significância técnica. Com referência ao uso do metil terc-butil éter (MTBE) como agente alquilante para o cardanol hidrogenado, duas rotas de processo foram investigadas: na primeira, foi utilizada catálise heterogênea através do uso de uma resina ácida do tipo AMBERLYST 35WET® , tendo-se para isto construído um reator de leito fixo. Foi percolada uma solução de cardanol hidrogenado em MTBE visando se obter a conversão do cardanol hidrogenado em produto alquilado (6-terc-butil 3-pentadecilfenol), tendo-se realizado experimentos nas temperaturas de 50, 80, 100 e 120 °C, num reator de leito fixo de aproximadamente 30 cm de comprimento de leito. A solução de cardanol em MTBE obedeceu a uma relação 1:2000, numa vazão de cardanol hidrogenado e MTBE de 200 mL/h. O rendimento máximo da conversão obtida foi de 22%, dentre os vários experimentos realizados. O forte caráter ácido deste catalisador foi responsável pela quebra do cardanol em vários subprodutos indesejáveis ao processo de alquilação. Com relação ao uso do MTBE num reator do tipo mistura perfeita onde foi realizada a reação de alquilação do cardanol catalisada por ácido sulfúrico numa proporção de 1:1 cardanol / ácido sulfúrico, a uma temperatura de 60 °C, durante um período de 48 horas. Neste caso, os resultados mostram-se de relativa significância técnica, tendo-se obtido rendimentos de conversão de até 70%.
Abstract: This work has investigated the hydrogenated cardanol (3-PDP) alkylation’s process through the use of the following alkylating agents: methyl terc-butyl ether, cyclehexanol, isoamilic alcohol and glycerol. The alkylation process using alcohol was accomplished with the use of zinc chloride as catalyst in the range of temperature of 70 to 120 °C. The reaction was conducted during 24 hours with the conversion yields checked up every hour. This check up was done through the use of thin layer chromatography and it was noticed the conversion of hydrogenated cardanol (3-PDP) into an alkylated product. At the end of each process, the products were properly purified and analyzed by the use of gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC/MS). The yields related to the use of cyclehexanol, isoamylic alcohol and glycerol were considered insignificant. As far as the use of methyl terc-butyl ether (MTBE) is concerned as an alkylating agent for hydrogenated cardanol, two routes were researched: in the first, it was used heterogeneous catalysis by means of an acid resin AMBERLYST 35WET ® type. For this purpose it was constructed a fix bed reactor, in which hydrogenated cardanol solution in MTBE was percolated in order to convert cardanol into an alkylated product (6-terc-butyl 3-pentadecylphenol). Experiments were done at temperatures of 50, 80, 100 and 120 °C, in a fix bed reactor. The hydrogenated cardanol solution in MTBE has shown a rate of 1:2000, varying the flow between hydrogenated cardanol and MTBE 200mL/h. The maximum conversion yield obtained was 22%, among several experiments done. The strong acid character of this catalyst was responsible by the breaking up of the hydrogenated cardanol into several undesirable byproducts. In the second route, MTBE was used to alkylated hydrogenated cardanol in a stirred vessel reactor using sulfuric acid as catalyst in a rate of 1:1 cardanol/sulfuric acid, at a temperature of 60 °C, for a 48 hours period. In this case, the results showed a relative technical significance, with conversion yields up to 70%.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/68311
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