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Tipo:	Tese
Título:	Síntese quimioenzimática de derivados do cloranfenicol e tianfenicol, e estudo químico bioguiado de fungos associados à ascidia Eudistoma vannamei.
Título em inglês:	chemoenzymatic synthesis of chloramphenicol and thiamphenicol derivatives and bioguided chemical study of fungi associated with ascidian Eudistoma vannamei
Autor(es):	Montenegro, Tasso Gabriel Coelho
Orientador:	Oliveira, Maria da Conceição Ferreira de
Palavras-chave:	Cloranfenicol;Tianfenicol;Fungos
Data do documento:	2011
Citação:	MONTENEGRO, T. G. C.; OLIVEIRA, M. C. F. (2011)
Resumo:	Este trabalho descreve: 1) síntese quimioenzimática de ésteres do cloranfenicol (1) e tianfenicol (2), utilizando lipases como fonte biocatalítica; 2) avaliação do potencial atitumoral de fungos marinhos isolados da ascídia Eudistoma vannamei. Na primeira parte, realizou-se a síntese enzimática de dois derivados monoacilados do cloranfenicol (1), através de reações de hidrólise de derivados diacilados, e oito derivados monoacilados do tianfenicol (2), pela acilação e hidrólise enzimática do tianfenicol e derivados diacilados, respectivamente. Os seguintes parâmetros foram variados: enzima, solvente, temperatura, pH e proporção entre solvente e agente hidrolítico e, na hidrólise enzimática dos derivados de cloranfenicol diacilados, os melhores resultados foram com a mistura de CH3CN:tampão fosfato (pH 7) na proporção de 20:80, CAL-B como biocatalisador, temperatura de 20 ºC, agitação de 250 rpm e tempo reacional de 24 h. A reação de acilação enzimática do tianfenicol (2), utilizando CAL-B como biocatalisador e ésteres vinílicos como doadores de grupos acila, se mostrou bastante eficiente, com altos índices de conversão e seletividade. Os processos forneceram unicamente os produtos de acilação da hidroxila menos impedida (3’-OH). A eficiência da enzima CAL-B reciclada na reação de acilação do tianfenicol (2) foi investigada, sendo possível concluir que esta se mantém ativa durante os cinco processos reacionais testados. A hidrólise enzimática dos derivados diacilados do tianfenicol forneceu, majoritariamente, os produtos de hidrólise na posição 3. Na segunda parte do trabalho, foram isoladas 11 cepas fúngicas (EV1 a EV11) da ascídia E. vannamei, as quais foram cultivadas em meio líquido BD (batata-dextrose) com objetivo de realizar um estudo bioguiado através da avaliação da atividade citotóxica de seus extratos e frações. Foram ensaiados os extratos acetoetílico do meio líquido e metanólico do micélio, previamente separados. Os extratos mais ativos foram os oriundos de EV10 e EV11, os quais foram identificados como Aspergillus sp. por análise molecular. O fungo EV10 foi cultivado em grande escala para fracionamento bioguiado e isolamento dos metabólitos secundários bioativos. Foi possível isolar quatro micotoxinas: meleína, cis-4-hidroximeleína, trans-4-hidroximeleína e ácido penicílico, dentre as quais, somente o ácido penicílico foi identificado como responsável pela atividade do extrato.
Descrição:	MONTENEGRO, T. G. C. Síntese quimioenzimática de derivados do cloranfenicol e tianfenicol, e estudo químico bioguiado de fungos associados à ascidia Eudistoma vannamei. 2011. 215 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011.
URI:	http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/14859
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