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Tipo: Tese
Título: Contribuição ao conhecimento químico de plantas do nordeste do Brasil: Ximenia americana Linn.
Autor(es): Araújo, Mônica Regina Silva de
Orientador: Monte, Francisco José Queiroz
Palavras-chave: Olacaceae;Sesquiterpeno;Ximenia americana;Triterpenos;Esteróides
Data do documento: 2007
Citação: ARAÚJO, Mônica Regina Silva de. Contribuição ao conhecimento químico de plantas do nordeste do Brasil: Ximenia americana Linn. 2007. 230 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2007.
Resumo: Este trabalho descreve o estudo fitoquímico e biológico de Ximenia americana (Olacaceae), uma planta comum na regido nordeste do Brasil e popularmente conhecida como ameixa da terra, ameixa do Brasil e ameixa do mato. De acordo com a literatura, várias atividades biológicas são atribuídas para esta espécie incluindo propriedade adstringente, moluscicida, antioxidante, antiséptica, laxativa, entre outras. No entanto, apesar do grande uso da espécie para fins terapêuticos, pesquisa bibliográfica revelou que análise fitoquirnica de X americana têm sido limitada a poucos relatos. A investigação fitoquímica a partir do extrato etanólico do caule e da casca do caule de X americana utilizando vários procedimentos cromatográficos, levou ao isolamento do P-glicosilado, Acido oleanólico, Acido 3-oxo-oleano-12-en-28-oico, mistura de 13-sitosterol e estigmasterol e ácido oleanólico glicosilado, isoladas pela primeira vez na espécie. 0 estudo fitoquimico a partir do extrato hexânico da casca do caule e da raiz permitiu o isolamento de estigmastan-3-ona, ácido 3P-hidroxi-24-cicloarteno-26-óico, ácido betulinico, isolados pela primeira vez na espécie, e dos compostos de caráter inédito na literatura ácido (2E)-8-(3-furil)-2,5,5-trimetil-8-oxo-octa-2-enóico e ácido 4,4-dimetil-l-metileno-2, 3, 4, 4a, 5, 6, 9, 9a-octahidro-1H-benzo [7] anuleno-8- carboxilico. Os extratos brutos do caule, casca do caule e da raiz de X. americana e dos ácidos (2E)-8-(3-furil)-2,5,5-trimetil-8-oxo-octa-2-enóico e 4,4-dimetil- 1 -metileno-2, 3, 4, 4a, 5, 6, 9, 9a-octahidro-1H-benzo [7] anuleno-8-carboxilico foram submetidos a testes anticolinesterase e antioxidante e apresentaram resultados satisfatórios. Os compostos isolados, bem como, os derivados reacionais, foram caracterizados utilizando técnicas espectrométricas: IV, EM, RIVLN 1D (1H e 13C) e 2D (COSY, HMQC, HMBC e NOESY) e ainda, comparação com dados descritos na literatura.
Abstract: This work describes the biological and phytochemical investigation of Ximenia americana (Olacaceae), popularly known in the Brazilian Northeastern as "ameixa da terra", "ameixa do Brasil" "ameixa do mato". According to the literature, several biological activities were reported for this specie including antioxidant, moluscicide, antiseptic and adstringent. However, despite their reported use for medicinal purposes, a literature survey revealed that the phytochemical analysis of X americana have been limited to a few reports. The phytochemical investigation of the trunk, barks and root barks of the ethanol extracts using chromatographic procedures, resulted on the isolation and characterization of 0-sitosterol, 13-sitosterol glicoside, oleanolic acid, 3-oxo-olean-12- en-28-oic acid, and oleanolic acid glycoside. The chemical investigations of trunk barks and roots of hexane extracts resulted on the isolation and characterization of the betulinic acid, stignasten-3-one, 3P-hydroxi- 24-cycloarten-26-oic acid, and the new compounds (2E)-8-(3-furil)-2,5,5-trimethy1-8- oxo-octaen-2-oic acid, and 4,4-dimethyl -1 -methilene-2,3 ,4,4a,9,9a-octahydro-1H-benzo anullene-7-carboxilic. The extracts from X Americana trunk, barks and root bank, and (2E)-8-(3-furil)- 2,5,5-trimethy1-8-oxo-octaen-2-oic acid, and 4,4-d i methy1-1-methilene-2,3,4,4a,9,9aoctahydro-1H-benzo anullene-7-carboxilic were evaluated for their anticolinesterase and antioxidant activities, and exhibited good properties. Structure determinations of the isolated compounds were established by spectroscopic date such as: IV, 1D NMR ('H, 13C and DEPT 1350) and 2D NMR (COSY, HMQC, HMBC and NOESY) and comparison with literature data.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/61377
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