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Tipo: Tese
Título : Contribuição ao conhecimento químico de plantas medicinais do gênero Plectranthus: Plectranthus amboinicus Lour (Spreng); Plectranthus barbatus Andr.; Plectranthus grandis Cramer (Willense) e Plectranthus omatus Codd
Autor : Albuquerque, Roberto Lima de
Tutor: Machado, Maria Iracema Lacerda
Palabras clave : Química
Fecha de publicación : 2004
Citación : ALBUQUERQUE, Roberto Lima de. Contribuição ao conhecimento químico de plantas medicinais do gênero Plectranthus: Plectranthus amboinicus Lour (Spreng); Plectranthus barbatus Andr.; Plectranthus grandis Cramer (Willense) e Plectranthus omatus Codd. 2004. 324 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2004.
Resumen en portugués brasileño: Este trabalho descreve o estudo químico das quatro espécies de Plectranthus cultivadas no Horto de Plantas Medicinais "Francisco José de Abreu Matos" da Universidade Federal do Ceará: Plectranthus amboinicus (Lour) Spreng; Plectranthus barbatus Andr.; Plectranthus grandis Cramer (Willense) e Ple:;tranthus omatus Codd.. Todas são plantas medicinais conhecidas popularmente no Ceará como malvarigo, malva santa, boldo grande e boldo gambá, respectivamente. A pesquisa de informações feitas no Chemical Abstract (1907-2003) revelou a presença de inúmeros compostos diterpenicos dotados com propriedades biológicas e ações farmacológicas. 0 estudo do extrato etanálico das partes aéreas de P. grandis forneceu, por técnicas cromatográficas, quatro diterpenos abietanos identificados como barbatusina, 3p-hidroxi-3-deoxobarbatusina, ciclobutatusina e 7p-acetil-12- desacetoxiciclobutatusina sendo este último inédito na literatura. Ainda das partes aéreas de P. grandis foi identificado uma mistura de fitoesteroides /3-sitosterol e estigmasterol e uma mistura de triterpenos da série ursano e oleano a e /3- amirina. A análise do extrato etandico do caule de P.grandis, através de técnicas cromatográficas permitiu o isolamento de três diterpenos denominados ferruginol, abietatrieno e acetilferruginol, este último foi obtido de uma fração acetilada. 0 estudo do extrato etanálico das partes aéreas de P. omatus permitiu obter uma flavona denominada cirsimaritina, a partir de uma série de colunas cromatográficas utilizando como fase estacionária silica gel e óxido de alumina. Foi também possível isolar e caracterizar três diterpenos inéditos na literatura denominados ornantina A, ornantina B e ornantina C, além de obter barbatusina. A obtenção de barbatusina nas espécies P. barbatus, P. grandis e P. omatus caracteriza este diterpeno como um quimiomarcador para estas espécies. O estudo dos oleo essenciais das quatro espécies de Plectranthus compreendeu o período de um ano, tendo-se verificado, ainda, a variação da composição dos óleos de Plectranthus durante o dia. A extração dos óleos deu-se por arraste a vapor e suas analises por CG-EM permitiu identificar os constituintes de cada uma das espécies conforme se descreve a seguir. Plectranthus amboinicus Lour (Spreng) - p-cimeno; Afelandreno; timol; carvacrol; trans-cariofileno; (E) a-bergamoteno. Plectranthus barba tus And r. - a-pineno, )3-mirceno, p-ocimeno (Z); trans-cariofileno; germacreno D e eremofileno. Plectranthus grandis Cramer (Willense) - a-copaeno; transcariofileno; germacreno D e zingibereno. Plectranthus omatus Codd - 1,4-terpineol; timol; carvacrol; trans-cariofileno; germacreno D e óxido de cariofileno. As determinações estruturais foram realizadas através de análises espectrométricas, tais como espectroscopia na região do infravermelho, espectrometria de massas, RMN 1H e RMN 13C, incluindo técnicas bidimensionais do tipo HETCOR, COLOC, HMQC e HMBC e comparação com dados da literatura.
Abstract: This work describes the chemical study of the four species of Plectranthus cultivated in the Medicinal Plants Garden Francisco José of Abreu Matos of the Federal University of Ceará - Plectranthus amboinicus (Lour) Spreng, Plectranthus barbatus Andr.; Plectranthus grandis Cramer (Willense) and Plectranthus omatus Codd.. These species are used as medicinal plants by people in Ceará, in Brazil Northeast under the names malvarigo, malva santa, boldo gambá and boldo grande," respectively. The bibliographic search in Chemical Abstract (1907-2003) refer the presence of several diterpenoids compounds with pharmacological properties. In the study the ethanolic extract of the leaves of P. grandis yield by chrmatographic analysis four abietane diterpenes: barbatusin, 318-hydroxy-3- deoxybarbatusin, cyclobutatusin and 7p-acetil-12-desacetoxicyclobutatusin these being reported for the first time in the literature. It was identified also phytoesteroid p-sitosterol and stigmasterol a mixture, and a mixture with of triterpenes with ursan and oleanan series identified as a - and 16 - amyrin. Chromatographic analysis of the ethanolic extract of P.grandis stems, allowed the isolation of three diterpenoids knew as ferruginol, abietatriene and acetilferruginol obtained from acetilated fraction. The chromatographic study the ethanolic extract of P. omatus leaves, using silica gel and alumina columns, allowed to obtain a flavone knew as cirsimaritin. It was possible also to obtain three diterpenes, reported for the first time in the literature, for which it was proposed the names ornantin A, ornantin B and ornantin C, besides barbatusin. The presence of barbatusin in the tree species P. barbatus, P. grandis and P. ornatus characterize this diterpene as its a marker chemical. The chemical composition of the essential oil of the four species of Plectranthus was studied during a period of one year, variation was also obtained for the oil of Plectranthus species during the day time. The oil were obtained by steam distilation and chemical composition of the essential oils were analyzed by GC/MS, allowing the identification of the majority of the components of each species: For: P. barbatus - a-pinene, p-myrcene, (Z)-p-ocimene; transcaryophyllene; germacrene D and; eremophyllene. For: P. amboinicus p-cymene; /3-phellandrene thymol; carvacrol; trans-caryophyllene; (E)-a- / bergamotene; For: P. grandis - a-copaene; trans-caryophyllene; germacrene D; zingiberene.;. For: P. omatus - 1,4-terpineol; thymol; carvacrol; transcaryophyllene; germacrene D and caryophyllene oxide. The structural identification was accomplished by spectrometric analysis such as infrared, mass espectroscopy, NMR 1H and 130, including techniques type HETCOR, COLOC, HMQC and HMBC .
URI : http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/61369
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