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Type: Dissertação
Title: Síntese, caracterização e avaliação do potencial biológico de Chalconas e análogos
Title in English: Synthesis, characterization and evaluation of the biological potential of Chalcones and analogs
Authors: Farias, Iolanda Frota de
Advisor: Lemos, Telma Leda Gomes de
Keywords: Chalconas sintéticas;Atividade biológica;Novos fármacos
Issue Date: 2017
Citation: FARIAS, I. F. (2017)
Abstract in Brazilian Portuguese: Chalconas são substâncias pertencentes à família dos flavonoides, as quais possuem em sua estrutura dois anéis aromáticos ligados por três carbonos de um sistema de cetona α,β-insaturada. As chalconas estão entre as substâncias promissoras para a utilização como fármacos, e, com base nessas características, foram realizadas a síntese, caracterização e avaliação da atividade biológica de dezoito chalconas, dentre as quais, cinco não possuem artigos publicados relacionados a estudos biológicos, e três são inéditas. As chalconas foram sintetizadas por meio de reação de condensação aldólica cruzada, utilizando catálise básica. As substâncias obtidas foram caracterizadas por IV, CG-EM, RMN de 1H e 13C. As chalconas foram avaliadas quanto à atividade de inibição da enzima acetilcolinesterase, porém os resultados obtidos não foram satisfatórios. Os testes de citotoxicidade foram realizados com três linhagens de células tumorais: SF-295 (glioblastoma - humano), PC-3 (próstata) e HCT-116 (colón). O percentual de inibição de crescimento celular variou de 23 a 100%, porém, com base nos valores de CI50, as substâncias foram consideradas contendo baixa atividade citotóxica. As perspectivas futuras incluem a verificação de outras atividades biológicas das substâncias.
Abstract: Chalcones are substances belonging to the family of flavonoids, having in their structure two aromatic rings connected by a three-carbon system ketone α,β- unsaturated. The chalcones are among the promising substances for use as pharmaceuticals and, based on these characteristics were carried out the synthesis, characterization and biological evaluation of eighteen chalconas, among five do not have published articles related to biological studies, and three are new. The chalcones were synthesized by cross aldol condensation reaction, using base catalysis. The substances were characterized by IR, GC-MS, 1H and 13C NMR. Compounds were tested for acetylcholinesterase enzyme, however were inactive. Cytotoxicity tests were performed on three tumor cell lines: SF-295 (human glioblastoma), PC-3 (prostate) and HCT-116 (colon). The percentage inhibition of cell growth varied from 23 to 100%, however, based on the IC50 values, the substances were considered with low cytotoxic activity. Future prospects include verification of other biological activities of the substances.
Description: FARIAS, Iolanda Frota de. Síntese, caracterização e avaliação do potencial biológico de Chalconas e análogos. 2017. 135 f. Dissertação (Mestrado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/25996
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