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Tipo: Tese
Título: Contribuição ao Estudo Químico de Espécies do Estado do Ceará: Heliotropium indicum Linn, Heliotropium polyphyllum Lehm e Ganoderma lucidum
Autor(es): Souza, João Sammy Nery de
Orientador: Lemos, Telma Leda Gomes de
Palavras-chave: Química vegetal;Heliotropium;Alcaloides
Data do documento: 2009
Citação: SOUZA, J. S. N. Contribuição ao Estudo Químico de Espécies do Estado do Ceará: Heliotropium indicum Linn, Heliotropium polyphyllum Lehm e Ganoderma lucidum. 2009. 250 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2009.
Resumo: Este trabalho relata o estudo fitoquímico de duas espécies do gênero Heliotropium: H. indicum Linn e H. polyphyllum Lehm e do macrofungo Ganoderma lucidum, coletados no Estado do Ceará. A análise dos óleos essenciais das partes aéreas das espécies de Heliotropium, por diferentes técnicas de extração, permitiu a identificação de diferentes metabólitos secundários, desde hidrocarbonetos, terpenóides, álcoois até sesquiterpenóides. No óleo essencial das raízes OEHI, foram identificados 17 constituintes químicos, sendo o fitol (49,10%) o composto majoritário. A investigação fitoquímica do extrato etanólico das raízes de H. indicum resultou no isolamento, entre outros compostos, um alcalóide pirrolizidínico denominado helindicina (HI-2). O estudo fitoquímico do extrato etanólico das partes aéreas de H. polyphyllum permitiu o isolamento do alcalóide licopsamina (HP-1). A análise cromatográfica dos constituintes fixos do extrato etanólico de Ganoderma lucidum permitiu o isolamento dos esteróides ergostanos: ergosta-7,22,-dien-3-ona, ergosta-22-en-3,4,8-triol, ergosta-1,4,8(14),22-tetraen-3-ona e a mistura de ergosta-5,9,22-trien-3-ol e ergosta-5,22-dien-3-ol. Uma série de derivados do esteróide ergosta-7,22-dien-3-ona foi desenvolvida a partir da modificação no carbono C-3 com obtenção de álcoois, ésteres (formil e acetil) e oxima. A determinação estrutural dos contituintes não voláteis e derivados foi realizada através de métodos espectroscópicos EM, IV e RMN 1H e 13C, incluindo sequencias de pulso uni e bi-dimensionais. A identificação dos constituintes voláteis foi desenvolvida por cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM) para análise qualitativa, enquanto (CG/DIC) para análise quantitativa e ainda comparação com dados descritos na literatura.
Abstract: This work reports the phytochemistry study of two species of the genus Heliotropium: H. indicum Linn and H. polyphyllum Lehm, and of the macrofungal Ganoderma lucidum, collected in the State of Ceará. The analysis of the essential oils from aerial parts’ of the species of Heliotropium, for different extraction techniques, allowed the identification of different secondary metabolic, from hydrocarbons, terpenoids, alcohols even sesquiterpenoids. For the essential oil from roots OEHI all 17 constituents chemicalents were identified and the fitol (49,10%) were the major compound. The phytochemistry investigation from etanolic extract of the roots of H. indicum resulted in the isolation, among others compounds, one pirrolizidine alkaloid that has been named as helindicine (HI-2). The phytochemistry study from extract etanolic for aerial parts’ of H. polyphyllum allowed the isolation of the alkaloid licopsamine (HP-1). The chromatographic analysis of the fixed constituints from etanolic extract of Ganoderma lucidum allowed the isolation of the steroids ergostane: ergosta-7,22,-dien-3-one, ergosta-22-en-3,4,8-triol, ergosta-1,4,8(14),22-tetraen-3-one, and the mixture of ergosta-5,9,22-trien-3-ol and ergosta-5,22-dien-3-ol. A series of derived from steroid ergosta-7,22-dien-3-one was developed starting from the modification in the carbon C-3 with obtaining of alcohols, steres (formil and acetil) and oxima. The structural determination of all natural products, and derived was performed by mean of spectroscopic techniques such MS, IR, 1H and 13C NMR, including uni and bi-dimensional pulse sequences. The identification of the volatile constitution was performed by GC/MS for the qualitative analysis while GC/FID was used for the quantitative analysis, and still comparison to data published in the literature was also used for identification wherever the case.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/15618
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