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Title in Portuguese: Biorredução de cetonas aromáticas pró-quirais empregando Pseudomonas sp. isolada de Nopalea cochenellifera (L.) Salm Dyck
Title: Bioreduction of prochiral aromatic ketones using Pseudomonas sp. Nopalea cochenellifera isolated (L.) Salm Dyck
Author: Carvalho, Ana Caroline Lustosa de Melo
Advisor(s): Mattos, Marcos Carlos de
Keywords: Biocatálise
Pseudomonas
Biodegradação ambiental
Cacto
Palma
Issue Date: 2012
Citation: CARVALHO, A. C. L. M.; MATTOS, M. C. (2012)
Abstract in Portuguese: Neste trabalho descrevemos o estudo do potencial biocatalítico de células íntegras de micro-organismos isolados de um vegetal da família das Cactaceas, Nopalea cochenillifera (L.) Salm-Dyck, popularmente conhecido como “palma doce” ou “palma forrageira”. Os micro-organismos foram isolados pela técnica de indução utilizando o substrato acetofenona. Dos quatro micro-organismo isolados (I-1, I-2, I-3, I-4) apenas o I-2, identificado como Pseudomonas sp, foi eficiente como biocatalisador na redução do substrato padrão acetofenona. As melhores condições para a realização da biorredução da acetofenona foram as seguintes: 1g de células em repouso de Pseudomonas sp, ressuspendidas em solução tampão de pH 7, temperatura de 28 °C e rotação de 175 r.p.m por 4 dias, com obtenção do (S)-1-feniletanol com conversão de 77% e e.e. de 89%. O estudo da biorredução, utilizando a cepa isolada de Pseudomonas sp, foi estendido para os seguintes derivados da acetofenona: 4-metóxi-acetofenona (2a), 4-metil-acetofenona (3a), 4-nitro-acetofenona (4a), 4-bromo-acetofenona (5a), 4-cloro-acetofenona (6a), 4-fluoro-acetofenona (7a), 3-metóxi-acetofenona (8a), 3-metil-acetofenona (9a), 3-nitro-acetofenona (10a), 2-metóxi-acetofenona (11a), 2-metil-acetofenona (12a), 2-nitro-acetofenona (13a), 2-bromo-acetofenona (14a), 2-cloro-acetofenona (15a), 2-fluoro-acetofenona (16a). Cabe ressaltar que todos os álcoois foram obtidos com seletividade Prelog (configuração S). Em geral, os melhores resultados foram obtidos para os derivados da acetofenona com substituintes metoxila, metila, nitro e bromo na posição – orto (e.e. de 94 a > 99% e conversão de 23 a 80%). Com relação aos substituintes cloro e flúor, os melhores resultados de seletividade e atividade enzimática foram obtidos para os derivados –para substituídos (e.e. 93% e conversão 73%; e.e. 83% e conversão de 51%, respectivamente).
Abstract: Herein we describe the study biocatalytic potential of the whole cell of microorganisms isolated from a plant belonging to Cactacea family, Nopalea cochenillifera (L.) Salm- Dyck, popularly known as “palma doce” or “palma forrageira”. The microorganisms were isolated by induction technique using as acetophenone susbtrate. Among the microorganisms strains (I-1, I-2, I-3, I-4) only I-2, (Pseudomonas sp), was effective as biocatalyst in reducing the acetophenone. The best conditions for carrying out the bioreduction of acetophenone were as follows: 1g of resting cells of Pseudomonas sp, resuspended in buffer solution pH 7, at 28 ° C and rotation of 175 r.p.m for 4 days, obtaining the (S)-1-phenylethanol with conversion of 77% e.e. and 89%. The bioreduction study, using the Pseudomonas sp strain, was extended to the following derivatives of acetophenone, 4-methoxy-acetophenone (2a), 4-methyl acetophenone (3a), 4-nitro-acetophenone (4a), 4 -bromo-acetophenone (5a), 4-chloro-acetophenone (6a), 4-fluoro-acetophenone (7a), 3-methoxy-acetophenone (8a), 3-methyl acetophenone (9a), 3-nitro-acetophenone (10a) 2-methoxy-acetophenone (11a), 2-methyl acetophenone (12a), 2-nitro-acetophenone (13a), 2-bromo-acetophenone (14a), 2-chloro-acetophenone (15a), 2 - fluoro-acetophenone (16a). It is not worthy that all the alcohols were obtained with Prelog selectivity (S configuration). In general, the best results were obtained for the derivatives of acetophenone with substituent methoxyl, methyl, nitro and bromine in position - ortho (e.e. of 94 to > 99% conversion and 23-80%). With respect to the chlorine and fluorine substituents, the best results of selectivity and enzymatic activity were obtained for the – para substituted derivatives (e.e. 93% and 73% conversion, 83% e.e. and conversion of 51%, respectively).
Description: CARVALHO, A. C. L. M.; Bioreduction of prochiral aromatic ketones using Pseudomonas sp. Nopalea cochenellifera isolated (L.) Salm Dyck. 2012. 118 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/9651
metadata.dc.type: Dissertação
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