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Tipo: Dissertação
Título: Pigmentos produzidos pelo fungo basidiomiceto Pisolithus tinctorius: desreplicação, isolamento e estudo do potencial biotecnológico
Título em inglês: Pigments produced by the basidiomycete fungus Pisolithus tinctorius: dereplication, isolation and study of biotechnological potential
Autor(es): Camara, Ana Gabrielle do Nascimento
Orientador: Oliveira, Maria da Conceição Ferreira de
Coorientador: Nunes, Fátima Miranda
Palavras-chave: Pigmentos naturais;Pisolithus tinctorius;Derivados do ácido pulvínico;Desreplicação;Potencial biotecnológico
Data do documento: 2023
Citação: CAMARA, Ana Gabrielle do Nascimento. Pigmentos produzidos pelo fungo basidiomiceto Pisolithus tinctorius: desreplicação, isolamento e estudo do potencial biotecnológico. 2022. 87 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2023.
Resumo: O basidiomiceto Pisolithus tinctorius (ordem Boletales) se caracteriza como um fungo micorriza, desenvolvendo-se em simbiose com plantas dos gêneros Eucaliptus e Pinus. Os pigmentos derivados do ácido pulvínico são um dos principais metabólitos secundários produzidos por esse fungo, sendo responsáveis pela coloração amarela, laranja e marrom características dessa espécie. Os metabólitos norbadiona A, badiona A, bisnorbadioquinona A e pisoquinona são exemplos de pigmentos produzidos pelo P. tinctorius. Neste contexto, este trabalho descreve o estudo do perfil químico de pigmentos da classe derivados do ácido pulvínico no fungo P. tinctorius, coletado no Campus do Pici da Universidade Federal do Ceará (UFC), bem como a investigação do potencial biotecnológico das frações H2O-MeOH e MeOH obtidas. As análises de absorção na região UV-Vis e infravermelho apresentaram sinais característicos do esqueleto básico dos derivados do ácido pulvínico. Além disso, análises termogravimétrica e de fluorescência foram usadas para caracterização das frações, indicando estabilidade térmica e propriedade fluorescente das amostras. A análise de desreplicação das frações H2O-MeOH e MeOH foi realizada por cromatográfica líquida de alta eficiência acoplada a espectrometria de massas (CLAE-EM) e pelo estudo de redes moleculares, usando a plataforma online GNPS. Foi possível propor a presença de 7 derivados do ácido pulvínico já relatados na literatura, dentre os quais 4 são identificados pela primeira vez em P. tinctorius, além de moléculas pertencentes à outras classes de compostos. O estudo também permitiu sugerir a presença de 7 novos compostos. Norbadiona A, conhecida como um dos principais compostos responsáveis pela pigmentação de P. tinctorius, foi isolada da fração H2O-MeOH e identificada através de FTIR, UV-Vis, EM e RMN 1H e 13C. As frações H2O-MeOH e MeOH apresentaram capacidade antioxidante, com IC50 de 22 e 105 µg mL-1, respectivamente. O fator de proteção solar de ambas as frações também foi investigado, sendo 23,19 para a fração H2O-MeOH, e 20,34 para a MeOH. Além disso, a fração H2O-MeOH não apresentou citotoxicidade frente à linhagens de células normais. Esses resultados indicam um grande potencial biotecnológico das frações, possibilitando sua aplicação em produtos de consumo humano, como cosméticos.
Abstract: Basidiomycete Pisolithus tinctorius (order Boletales) is a mycorrhizal fungus, which grows in symbiosis with Eucalyptus and Pinus trees. Pulvinic acid derivatives are major secondary metabolities produced by this fungus, responsable for its yellow, orange and brown colors. Norbadione A, badione A, bisnorbadioquinone A and pisoquinone are exemples of pigments molecules produced by P. tinctorius. In this context, this work describes the chemical profile of pulvinic acid derivatives pigments in Pisolithus tinctorius collected in Campus do Pici, at Ceara Federal University, as well as the investigation of the biotechnological potential of fractions H2O-MeOH and MeOH. The UV-vis and infrared absorption analysis showed characteristics sinals of the basic skeleton of pulvinic acid derivatives. Furthermore, the termogravimetric and fluorescence analysis were used for characterization of fractions, which presented termal stability and fluorescence properties. Dereplication analysis of fractions was developed using high performance liquid Chromatography coupled with mass Spectrometry (HPLC-MS) and molecular networking, at GNPS online platform. That was possible to propose the presence of 7 pulvinic acid derivatives already reported in the literature, among which 4 were identified for the first time in P. tinctorius, besides other molecules belonging to different class of compounds. This study also allowed the proposition of 7 novel compounds. Norbadione A, known as the major pigment of P. tinctorius, was isolate from fraction H2O-MeOH and identified by FTIR, UV-Vis, MS and NMR 1H and 13C. Fractions H2O-MeOH and MeOH showed antioxidante capacity, with EC50 22 e 105 µg mL-1, respectively. The solar protection factor of fractions was also investigated, with 23,19 for fraction H2O-MeOH and 20,34 for MeOH. Besides that, fraction H2O-MeOH had no citotoxicity against normal cells. This results indicate the great biotechnological potential of fractions, enabling its aplication in human consuption products, such as cosmetics.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/71416
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