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Title in Portuguese: Porfirinas/metaloporfirinas derivadas do cardanol para aplicação em OLEDs e terapia fotodinâmica
Title: Porphyrins/metalloporphyrins derived from cardanol for application in OLEDs and photodynamic therapy
Author: Lima, Nayane Maria de Amorim
Advisor(s): Mazzetto, Selma Elaine
Keywords: LCC
Meso-metaloporfirina
OLEDs
Eletroluminescência
Issue Date: 2020
Citation: LIMA, Nayane Maria de Amorim. Porfirinas/metaloporfirinas derivadas do cardanol para aplicação em OLEDs e terapia fotodinâmica. 2020. 111 f. Tese (Doutorado em Química) – Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2020.
Abstract in Portuguese: O presente trabalho envolve a síntese de macromoléculas do tipo porfirinas e, seus derivados metalados com Zn, Cu e Pd. Todos os compostos foram obtidos do Líquido da Casca da Castanha de Caju (LCC) e apresentam aplicações em dois diferentes campos científicos: eletrônico, com a fabricação de Diodos Emissores de Luz Orgânico (OLEDs) e medicinal, com o tratamento da terapia fotodinâmica no controle da Leishmaniose Cutânea. No âmbito eletrônico percebe-se que nos últimos anos tem se intensificado pesquisas envolvendo produtos e processos mais sustentáveis. Nesse aspecto, a tecnologia de dispositivos optoeletrônicos baseados em semicondutores orgânicos tem voltado sua atenção para o desenvolvimento de produtos com menor consumo de energia, baixo custo de produção e que sejam sustentáveis. Neste trabalho, a meso-tetra[4-(2-(3-n-pentadecilfenoxi)etoxi]fenilporfirina (H2P) e seus derivados metalados com Zn e Cu, obtidos a partir do LCC, foram sintetizados e aplicados como camadas emissoras em OLEDs. Esses compostos foram caracterizados por espectroscopia de absorção na região do UV-Vis e emissão de fluorescência em solução e no estado sólido. Foi realizada análise de voltametria cíclica para determinar os níveis de energia HOMO e LUMO desses compostos, a fim de selecionar as camadas adjacentes para a montagem do dispositivo. As propriedades eletroluminescentes dos OLEDs produzidos, também foram analisadas. Os resultados mostraram emissão no vermelho, fator característico de porfirinas. O OLED usando ZnP, apresentou melhor desempenho em relação aos demais, passando a operar a uma tensão de 4 V, com irradiância máxima de 10 μW/cm2 e uma densidade de corrente (J) de 15 mA/cm2 a 10 V, o que acarreta melhor estabilidade e maior fluxo radiante de luz. Já o OLED a base de CuP mostrou ser um material favorável para o design de OLEDs no infravermelho. Esses resultados sugerem que as porfirinas derivadas de uma fonte renovável como o LCC são materiais promissores a serem usados em dispositivos orgânicos como os OLEDs, contribuindo para um sistema optoeletrônico mais sustentável. Já no aspecto medicinal trabalhou-se com as Doenças Tropicais Negligenciadas (DTNs), as quais são consideradas doenças endêmicas que acometem populações pobres e com dificuldade de acesso à assistência básica de saúde. A falta de interesse das autoridades competentes e o baixo investimento em pesquisa para o tratamento e/ou cura dessas doenças, acabam provocando um grande problema de saúde pública apresentando como consequência a desigualdade social. Dentre as DTNs, a Leishmaniose Cutânea (LC) aparece em constante evolução no número de casos no Brasil, principalmente nas regiões Norte e Nordeste. Os medicamentos utilizados enfrentam desafios relacionados aos efeitos colaterais e ao desenvolvimento de resistência por parte dos parasitas. Nesse aspecto, a Terapia Fotodinâmica (TFD) surge como uma alternativa promissora ao tratamento da LC, pois além de não ser invasiva, apresenta efeitos colaterais mínimos. O presente trabalho envolve a síntese e caracterização da nova meso-metaloporfirina Pd(II) meso-tetra[4-(2-(3-n-pentadecilfenoxi)etoxi]fenilporfirina (PdP), obtida a partir do LCC. O complexo PdP foi utilizado como fotossensibilizante (FS) na TFD para o tratamento da LC. Foi realizada análise de geração de oxigênio singlete, um dos parâmetros fundamentais da TFD, mostrando um rendimento quântico de oxigênio singlete de 0.49, o qual favorece uma reação fotoquímica do tipo II. O resultado do experimento fotodinâmico realizado nas formas promastigostas de Leishmania braziliensis indicou que todos os ensaios contendo PdP apresentaram mortalidade do parasito quando exposto à luz. A meso-metaloporfirina na concentração de 100 μg.mL-1 apresentou o melhor resultado, pois danificou 70% das células quando comparada ao controle. O tratamento não mostrou toxicidade considerável em macrófagos, indicando a viabilidade celular do composto. Por fim, demonstrou-se que a obtenção da meso-metaloporfirina oriunda da biomassa representa uma droga terapêutica interessante ao tratamento da LC, através da TFD, especialmente para os pacientes com intolerância aos quimioterápicos fornecidos atualmente.
Abstract: The present work involves the synthesis of macromolecules, specifically porphyrins and their derivatives metallized with Zn, Cu and Pd. All compounds were obtained from Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) and have applications in two different scientific fields: electronic, with the manufacture of Organic Light Emitting Diodes (OLEDs) and medicinal, with the treatment of photodynamic therapy in the control of Cutaneous Leishmaniasis. In the electronic sphere, it is clear that in recent years research involving more sustainable products and processes has intensified. In this regard, the technology of optoelectronic devices based on organic semiconductors has turned its attention to the development of products with lower energy consumption, low production costs and that are sustainable. In this work, the meso-tetra[4-(2-(3-n-pentadecylphenoxy)ethoxy]phenylporphyrin (H2P) and its derivatives metallized with Zn and Cu, obtained from the CNSL, were applied as emitting layers in OLEDs. These compounds were characterized by absorption spectroscopy in the UV-Vis region and fluorescence emission in solution and in the solid state. Cyclic voltammetry analysis was performed to determine the HOMO and LUMO energy levels of these compounds in order to select the adjacent layers for the assembly of the device.The electroluminescent properties of the produced OLEDs were also analyzed.The results showed emission in red, a characteristic factor of porphyrins. The OLED using ZnP , presented a better performance in relation to the others, starting to operate at a voltage of 4 V, with maximum irradiance of 10 μW/cm2 and a current density (J) of 15 mA/cm2 at 10 V, which leads to better stability and greater radiant flow of light. CuP-based OLED, on the other hand, proved to be a favorable material for the design of infrared OLEDs. These results suggest that porphyrins derived from a renewable source such as CNSL, are a promising material to be used in organic devices such as OLEDs, contributing to a more sustainable optoelectronic system. In the medical aspect, it was worked with Neglected Tropical Diseases (NTDs), which are considered endemic diseases that affect poor populations and with difficulty in accessing basic health care. The lack of interest from the competent authorities and the low investment in research for the treatment and/or cure of these diseases, end up causing a major public health problem what presenting as consequence the social inequality. Among NTDs, Cutaneous Leishmaniasis (CL) appears in constant evolution in the number of cases in Brazil, mainly in the North and Northeast regions. The drugs used face challenges related to side effects and the development of resistance by the parasites. In this respect, Photodynamic Therapy (PDT) appears as a promising alternative to the treatment of CL, since in addition to not being invasive, it has minimal side effects. The present work involves the synthesis and characterization of the new meso-metalloporphyrin Pd (II) meso-tetra[4-(2-(3-n-pentadecylphenoxy)ethoxy]phenylporphyrin (PdP), obtained from the CNSL. The PdP complex was used as a photosensitizer (PS) in PDT for the treatment of CL. An analysis of singlet oxygen generation, one of the fundamental parameters of PDT, was performed, showing a singlet oxygen quantum yields of 0.49, which favors a type II photochemical reaction.The result of the photodynamic experiment carried out on the promastigotes forms of Leishmania braziliensis indicated that all tests containing PdP showed mortality of the parasite when exposed to light. Metalloporphyrin at a concentration of 100 μg.mL-1 showed the best result, as it damaged 70% of the cells when compared to the control. The treatment did not show considerable toxicity in macrophages, indicating the cell viability of the compound. Finally, it was demonstrated that obtaining meso-metalloporphyrin from biomass represents an interesting therapeutic drug in the treatment of CL, through PDT, especially for patients with intolerance to the chemotherapeutic drugs currently provided.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/55978
metadata.dc.type: Tese
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