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Tipo: TCC
Título: Investigação química e biológica de Chamaecrista ensiformis
Autor(es): Pereira, Nicaely Maria de Oliveira
Orientador: Santiago , Gilvandete Maria Pinheiro
Palavras-chave: Chamaecrista ensiformis;Taraxerol;Friedelina;Piceatannol;Atividade larvicida;Atividade citotóxica
Data do documento: 2020
Citação: PEREIRA, Nicaely Maria de Oliveira. Investigação química e biológica de Chamaecrista ensiformis. 2020. 82 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Bacharelado) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2020.
Resumo: O presente trabalho relata o estudo químico e biológico das raízes e dos talos de Chamaecrista ensiformis. Nesse estudo, os extratos em etanol das raízes (EERCE) e dos talos (EETCE) de C. ensiformis, obtidos separadamente por extração a frio, foram submetidos a sucessivos fracionamentos cromatográficos que resultaram no isolamento de três metabólitos secundários. Do EERCE foram isolados dois triterpenos, o taraxerol (CER-1) e a friedelina (CER-2), enquanto do EETCE foi isolado um composto pertencente à classe dos estilbenos, o piceatannol (CET-1). Vale ressaltar que as substâncias CER-1, CER-2 e CET-1 são inéditas na espécie e dentre elas CER-1 e CER-2 também são inéditas no gênero. As estruturas dos metabólitos secundários isolados foram elucidadas através das técnicas espectroscópicas RMN 1H e 13C, uni e bidimensionais, juntamente com a comparação com os dados descritos na literatura. O EERCE, o EETCE e as frações hexânica (FHRCE e FHTCE), diclorometano (FDRCE e FDTCE), acetato de etila (FARCE e FATCE), acetato de etila:metanol (1:1) (FAMRCE e FAMTCE) e metanólica (FMRCE e FMTCE), resultantes do fracionamento cromatográfico de ambos os extratos, foram submetidos a bioensaios sobre larvas de terceiro estágio de Aedes aegypti, porém, nenhuma amostra exibiu resultados satisfatórios. A atividade citotóxica do EERCE e das frações FHRCE, FDRCE, FARCE, FAMRCE e FMRCE foram avaliadas quanto à citotoxidade sobre as linhagens tumorais humanas MCF-7 (adenocarcinoma de mama) e HCT 116 (carcinoma colorretal), através do método MTT, e de acordo com a escala de intensidade para avaliar o potencial citotóxico, apenas a amostra FDRCE apresentou moderada atividade frente a estas duas linhagens tumorais, apresentando percentuais de inibição de 60,28 6,10% e 69,89 9,76% para HCT 116 e MCF-7, respectivamente. Este é o primeiro relato do estudo químico de Chamaecrista ensiformis e da investigação das atividades larvicida e citotóxica dos extratos em etanol e das respectivas frações cromatográficas provenientes das suas raízes e dos seus talos.
Abstract: The present work reports the chemical and biological study of the roots and stems of Chamaecrista ensiformis. In this study, the ethanolic extracts from the roots (EERCE) and stems (EETCE) of C. ensiformis, obtained separately by cold extraction, were subjected to successive chromatographic fractionations that resulted in the isolation of three secondary metabolites. Two triterpenes were isolated from EERCE, taraxerol (CER-1) and friedelin (CER-2), and from EETCE a compound belonging to the class of stilbenes, piceatannol (CET-1), was isolated. It is worth mentioning that the substances CER-1, CER-2 and CET-1 are unprecedented in the species and among them CER-1 and CER-2 are also unprecedented in the genus. The structures of isolated secondary metabolites were elucidated using 1H and 13C NMR spectroscopic techniques, uni and bidimensional, together with the comparison with the data described in the literature. EERCE, EETCE and hexane (FHRCE and FHTCE), dichloromethane (FDRCE and FDTCE), ethyl acetate (FARCE and FATCE), ethyl acetate: methanol (1: 1) (FAMRCE and FAMTCE) and methanol (FMRCE and FMTCE) fractions, resulting from the chromatographic fractionation of both extracts, were submitted to bioassays against instar III larvae of Aedes aegypti, and no sample showed satisfactory result. The cytotoxic activity of EERCE and the fractions FHRCE, FDRCE, FARCE, FAMRCE and FMRCE were evaluated for cytotoxicity on human tumor lines MCF-7 (breast adenocarcinoma) and HCT 116 (colorectal carcinoma), using the MTT method, and according to the intensity scale to assess the cytotoxic potential, that only the FDRCE sample has moderate activity against these two tumor cell lines, with percentages of 60.28 6.10% and 69.89 9.76% for HCT 116 and MCF-7, respectively. This is the first report of the chemical study of Chamaecrista ensiformis and the investigation of the larvicidal and cytotoxic activity of ethanol extracts and the respective chromatographic fractions from their roots and stems.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/55554
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