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Title in Portuguese: Estudo da síntese de cumarinas-flavonas e de neoflavonóides
Author: Bezerra, Maria Zeneide Barbosa
Advisor(s): Machado, Maria Iracema Lacerda
Keywords: Química
Issue Date: 1997
Citation: BEZERRA, Maria Zeneide Barbosa. Estudo da síntese de cumarinas-flavonas e de neoflavonóides. 1997. 254 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 1997.
Abstract in Portuguese: Este trabalho descreve a síntese da 5,7-diidroxi-4' -Metoxi-6-(2-carboxivinil)-fiavanona, precursor da cumarina-flavona isolada de Croton adamantinus. A flavanona foi obtida por condensação da 8-acetil-5,7- diidroxicumarina com o anisaldeído na presença hidróxido de sódio. Foram também sintetizadas as seguintes neoflavanonas: 7-hidroxido-5-metil-4-(4'-metoxifenil)- 3,4-diidrocumarina, 5-hidroxi- 7-metil-4-( 4' -metoxifenil)- 3,4-diidrocumarina, 5-Me-7 -0-( 4-metoxicinamoil)-4-( 4' -metoxifenil)-3, 4-diidrocumarina, 5-hidroxi-4-( 4' - metoxifenil)-a-pirano-( 6",5" :7,8)-3, 4-diidrocumarina e 7-pentadecil-4-( 4' -metoxifenil)- 3,4-diidrocumarina. Os neoflavonóides foram sintetizados por condensação, catalisada pelo tricloreto de alumínio, entre o cloreto do ácido 4-metoxicinâmico com orcinol, 5,7- diidroxicumarina e cardanol hidrogenado. Outros fenóis como resorcinol, floroglucinol, pirogalol, eugenol, e cardol hidrogenado não sofreram reação de condensação com o cloreto do ácido 4- metoxicinâmico, mas levaram à formação de ésteres cinamoílicos. Os compostos sintetizados foram caracterizados com base nos seus dados espectrais de RMN1H e 13C, usando principalmente a técnica de espectroscopia nOe diferencial, além dos dados de seus espectros no IV e de massa.
Abstract: This work describes the synthesis of the 5,7-dihydroxy-4'-methoxy-6-(2- carboxyvinyl)-flavanone, precursor of the coumarin-flavone isolated from Croton adamantinus. The flavanone was obtained by condensation of the 8-acetil-5,7-dihydroxycoumarin with anysaldehide in presence of sodium hydroxide. The following neoflavanones were also synthesized: 7-hydroxy-5-methyl-4-( 4'- methoxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin, 5-hydroxy-7 -methyl-4-( 4' -methoxyphenyl)-3, 4- dihydrocoumarin, 5-methyl-7 -0-( 4-methoxycinnamoyl)-4-( 4' -methoxyphenyl)-3, 4- dihydrocoumarin, 5-hydroxy-4-( 4' -methoxyphenyl)-a-pirano-( 6" ,5": 7,8)-3,4- dihydrocoumarin and 5-pentadecyl-4-( 4' -methoxyphenyl)-3, 4-dihydrocoumarin. These compounds have been synthesized via AlCh-catalyzed condensation of 4-methoxycinnamic acid chloride with orcinol, 5,7-dihydroxycoumarin and hydrogenated cardanol. Other phenols such as resorcinol, phloroglucinol, pyrogallol, eugenol and hydrogenated cardol, do not yield condensation products with 4-methoxycinnamic acid çhloride, nevertheless led to the formation of cinnamoyl esters. The synthesized compounds were characterized based on their 1H and 13C NMR Spectroscopic experiment, including nOe difference spectroscopy, infrared and mass spectroscopies.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/42441
metadata.dc.type: Tese
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