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Title in Portuguese: Semi-síntese e avaliação da atividade citotóxica e antimicrobiana de derivados da annonalida, diterpeno isolado de humirianthera ampla
Author: Gomes, Akenaton Onassis Cardoso Viana
Advisor(s): Oliveira, Maria da Conceição Ferreira de
Co-advisor(s): Marques, Ricardo de Araújo
Keywords: Annonalida
Diterpenos pimaranos
Atividade citotóxica
Atividade antimicrobiana
Humirianthera ampla
Issue Date: 2014
Citation: GOMES, Akenaton Onassis Cardoso Viana. Semi-síntese e avaliação da atividade citotóxica e antimicrobiana de derivados da annonalida, diterpeno isolado de humirianthera ampla. 2014. 119 f. Dissertação (Mestrado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2014.
Abstract in Portuguese: O diterpeno pimarano annonalida (11) foi isolado das raízes de Humirianthera ampla e convertido quimicamente nos derivados ANN-ACET (79), ANN-PROP (80), ANN-HEXA (81), ANN-DECA (82) e ANN-Cl (83). Destes, os compostos 80-83 são inéditos na literatura. Os produtos naturais 16 e 17, e os derivados semi-sintéticos de 11 foram testados em ensaios de atividade citotóxica contra as linhagens celulares tumorais humanas OVCAR-8 (ovário), HCT-166 (cólon), HL-60 (leucemia) e SF-295 (glioblastoma), e atividade antimicrobiana contra cepas de Escherichia coli (ATCC 10536), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 1026), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Bacillus subtilis (ATCC 6633) e Candida albicans (ATCC 10231). A annonalida (11) apresentou elevada citotoxicidade contra SF-295 (IC50 0,09µg/mL), e o derivado 80 apresentou melhor atividade citotóxica que 11 contra duas das quatro linhagens testadas (0,32 µg/mL contra HL-60 e 2,56 µg/mL contra OVCAR-8). Nos ensaios de atividade antimicrobiana, os compostos não apresentaram halo de inibição contra bactérias e FICI=1,5 (não apresentando sinergismo com fluconazol) contra fungos resistentes.
Abstract: The pimarane diterpeno annonalida (11) was isolated from roots of Humirianthera ampla and chemically converted into derivatives ANN-ACET (79), ANN-PROP (80), ANNHEXA (81), ANN-DECA (82) e ANN-Cl (83). Among them, compounds 80-83 are new in the literature. Natural products 16 and 17, and the semisynthetic derivatives 11 were tested in cytotoxicity assays against the human tumor cell lines OVCAR-8 (ovarian), HCT-116 (colon), HL-60 (leukemia) and SF-295 (glioblastoma), and antimicrobial activity against strains of Escherichia coli (ATCC 10536), Pseudomonas aeruginosa (ATCC 1026), Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Bacillus subtilis (ATCC 6633) and Candida albicans (ATCC 10231). Annonalida (11) showed high cytotoxicity against SF-295 (IC50 0.09 mg/mL), and compound 80 was more active than 11 against two of the four strains tested (0.32 µg/mL against HL-60 and 2.56 µg/mL against OVCAR-8). In the antimicrobial assay, all compounds showed no zone of inhibition against bacteria, and FICI=1.5 (no synergism with fluconazole) against resistant fungi.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/40098
metadata.dc.type: Dissertação
Appears in Collections:DQOI - Dissertações defendidas na UFC

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