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Title in Portuguese: Estudo químico e farmacológico de folhas da espécie de café Coffea arabica: isolamento de compostos bioativos e avaliação do potencial antioxidante, de inibição da enzima de conversão da angiotensina e de atividade anticolinesterásica
Title: Chemical and pharmacological study of leaves of Coffea arabica coffee species: isolation of bioactive compounds and evaluation of antioxidant potential, inhibition of angiotensin converting enzyme and anticholinesterase activity
Author: Almeida, Ricardo Farias de
Advisor(s): Trevisan, Maria Teresa Salles
Co-advisor(s): Owen, Robert Wyn
Keywords: Coffea arabica
Folhas de café
Mangiferina
Compostos fenólicos
Antioxidante
Antihipertensivo
Anticolinesterásico
Issue Date: 2017
Citation: ALMEIDA, Ricardo Farias de. Estudo químico e farmacológico de folhas da espécie de café Coffea arabica: isolamento de compostos bioativos e avaliação do potencial antioxidante, de inibição da enzima de conversão da angiotensina e de atividade anticolinesterásica. 2017. 137 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
Abstract in Portuguese: No presente trabalho de tese, foi investigada a presença de mangiferina, ácidos clorogênicos e compostos fenólicos ainda não identificados em folhas de Coffea arabica de várias regiões do Brasil (Ceará, Minas Gerais e São Paulo) e Costa Rica (Heredia e Turrialba), além de uma marca comercial para fazer infusão. Além disso, atividade antihipertensiva, antioxidante e anticolinesterásica dos extratos metanólicos e substâncias puras foi avaliada. O estudo químico dos extratos metanólicos das folhas de Coffea arabica, com a utilização da técnica de Cromaotrografia líquida de alta eficiência acoplada a detector de arranjo de diodos e a espectrometo de massas com ionizador por “eletrospray“, permitiu a identificação e quantificação de 16 substâncias, pertencentes às classes das xantonas, ácidos clorogênicos e flavonoides, além da cafeína: Ácido neoclorogênico, ácido clorogênico, ácido criptoclorogênico, ácido 3,4- dicafeoilquínico, ácido 3,5-dicafeoilquínico, ácido 4,5-dicafeoilquínico, mangiferina, isomangiferina, quercetina-3-O-glucosídeo, rutina, rutina glucosídeo, campferol-3-O-ramnoglucosídeo, campferol-3-O-diglucosídeo ramnosídeo, quercetina-3-O-diglucosídeo e quercetina-3-Oramnogalactosídeo. As cinco últimas substâncias descritas nunca foram relatadas anteriormente na literatura no gênero Coffea. Os flavonoides citados rutina, rutina glucosídeo, quercetina-3-O-glucosídeo e quercetina3-O-diglucosídeo foram isolados por cromatrografia líquida semiprepararativa e tiveram suas estruturas confirmadas com auxílio da técnica de Ressonância Magnética Nuclear. Quanto à quantificação de metabólitos secundários nas folhas de Coffea arabica, as amostras apresentaram elevadas concentrações de compostos polifenólicos, com destaque para as amostras coletadas em São Paulo, com teores de ácido clorogênico, mangiferina e rutina variando entre 1,52-22,45 g/kg, 1,02-10,31 g/kg e 0,27-8,11 g/kg, respectivamente. A quantificação permitiu verificar que a produção de metabólitos nas folhas é influenciada por vários fatores, como exposição à radiação solar, fatores mecânicos, adubação do solo, altitude do terreno e idade da folha. A liberação de mangiferinas totais (mangiferina e isomangiferina) do pó de folha de café em infusão mostrou-se fortemente dependente da temperatura. Os extratos metanólicos de folhas de Coffea arabica coletadas no Ceará, Minas Gerais, São Paulo e Costa Rica, assim como as substâncias puras mangiferina, rutina e ácido clorogênico, apresentaram atividade antioxidante nos ensaios DPPH, FRAP, ORAC e HX/XO. Os compostos quantificados, pertencentes às três classes polifenólicas, mostraram excelentes correlações com os ensaios antioxidantes. Nenhum extrato metanólico ou substância pura testada apresentou inibição significativa da enzima conversora de angiontesina, assim como nenhuma amostra apresentou atividade anticolinesterásica. O presente estudo revelou que o chá de folhas de café pode ser uma excelente bebida funcional, contendo altos teores de compostos polifenólicos com efeitos biológicos positivos como a atividade antioxidante, que pode ajudar potencialmente a proteger o corpo contra danos causados por estresse oxidativo, entre outros tipos de danos.
Abstract: The present work investigated the presence of mangiferin, chlorogenic acids and unpublished phenolic compounds in Coffea arabica leaves from several regions of Brazil (Ceará, Minas Gerais and São Paulo) and Costa Rica (Heredia and Turrialba), as well in a commercial source. In addition, antihypertensive, antioxidant and anticholinesterase activity of the methanolic extracts and pure substances were evaluated. The chemical study of the methanolic extracts of Coffea arabica leaves using the High-performance liquid chromatography coupled to diode array detector and mass spectrometry using the electrospray ionization interface technique allowed the identification and quantification of 16 substances belonging to the classes of xanthones, chlorogenic acids and flavonoids, along caffeine: neochlorogenic acid, chlorogenic acid, cryptochlorogenic acid, 3,4-dicaffeoylquinic acid, 3,5- dicaffeoylquinic acid, 4,5- dicaffeoylquinic acid, mangiferin, isomangiferin, quercetin-3-Oglucoside, kaempferol-3-O-ramnoglucoside, kaempferol-3-O-diglucoside ramnoside, rutin, rutin glucoside, quercetin-3-O-diglucoside e quercetin-3- O-ramnogalactoside. The last five described substances have never been previously reported in the literature in the genus Coffea. The flavonoids rutin, glucoside rutin, quercetin-3-O-glucoside and quercetin-3-Odiglucoside were isolated by semi-preparative liquid chromatography and had their structures confirmed using the Nuclear Magnetic Resonance technique. About to the quantification of secondary metabolites in Coffea arabica leaves, the samples presented high concentrations of polyphenolic compounds, especially the samples collected in São Paulo, with levels of chlorogenic acid, mangiferine and rutin varying between 1.52-22.45 g / kg, 1.02-10.31 g / kg and 0.27-8.11 g / kg, respectively. The quantification of compounds in Coffea arabica leaves allowed to verify that the production of secondary metabolites in leaves is influenced by several factors, such as sun exposure, mechanical factors, soil fertilization, altitude and leaf age. The release of total mangiferins (mangiferin and isomangiferin) from the infusion of coffee leaf powder was strongly dependent on temperature. The methanolic extracts of Coffea arabica leaves collected in Ceará, Minas Gerais, São Paulo and Costa Rica as well as mangiferin and chlorogenic acid showed antioxidant activity in the DPPH, FRAP, ORAC and HX/XO assays. The three classes of polyphenols all showed excellent correlations in the antioxidant assays. None methanolic extract or pure substance tested showed significant inhibition of the angiotensin-converting enzyme, as no sample showed anticholinesterase activity. The present study show that coffee leaf tea could be an excellent functional beverage, containing many polyphenolic compounds with many positive biological effects, such as high antioxidant activity that may potentially help protect the body against damage linked to oxidative stress, among other types of damage.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/39321
metadata.dc.type: Tese
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