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Title in Portuguese: Avaliação do potencial antioxidante dos ácidos anacárdicos no biodiesel de girassol
Author: Nogueira, Tiago Rocha
Advisor(s): Pimenta, Antônia Torres Ávila
Co-advisor(s): Rios, Maria Alexsandra de Sousa
Keywords: Líquido da casca castanha de caju
Ácido anacárdico
Antioxidante
Biodiesel
Issue Date: 2018
Citation: NOGUEIRA, Tiago Rocha. Avaliação do potencial antioxidante dos ácidos anacárdicos no biodiesel de girassol. 2018. 45 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Bacharelado) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2018.
Abstract in Portuguese: O Líquido da Casca Castanha de Caju (LCC) é um óleo fenólico contido na casca da castanha de caju (Anacardium occidentale), composto por mistura de quatro fenóis: ácido anacárdico, cardanol, cardol e 2-metilcardol. Os ácidos anacárdicos são os constituintes majoritários do LCC natural (72-82%) apresentando atividade antibiótica, citotóxica e ansiolítica. Como derivado fenólico, os ácidos anacárdicos podem apresentar atividade antioxidante, sendo o objetivo deste trabalho o estudo destes ácidos como antioxidante em biodiesel de girassol. O processo de obtenção foi realizado por meio de cromatografia em coluna, visto que a metodologia descrita por Paramashivappa et al. (2001) não apresentou elevada eficiência de separação, sendo empregadas técnicas de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência para isolamento dos ácidos anacárdicos, bem como técnicas de Espectroscopia de Infravermelho com Transformada de Fourier e de Ressonância Magnética Nuclear para caracterização. A estabilidade oxidativa foi feita por método acelerado em RANCIMAT, empregando-se concentrações crescente do antioxidante natural e utilizando o ácido salicílico como composto sintético para comparação com os ácidos anacárdicos em sua concentração de maior eficiência. Por meio deste estudo foi possível desenvolver metodologia de obtenção dos ácidos anacárdicos em três etapas cromatográficas, no entanto, os ácidos não apresentaram ganho significativo de estabilidade para biodiesel de girassol, não adequando a estabilidade oxidativa do biodiesel ao mínimo (8 horas) estabelecido pela ANP. Contudo, foi possível observar a influência de compostos carbonílicos orto substituintes à hidroxila fenólica e da influência de substituintes alifáticos na atividade antioxidante, sendo necessários mais estudos para determinar os mecanismos de atuação de compostos derivados do ácido hidroxibenzoico.
Abstract: The Cashew Nut Shell Liquid (CNSL) is a phenolic oil contained in the bark of cashew nut (anacardium occidentale), consisting of a mixture of four phenols: anacardial acid, cardanol, cardol and 2-methylcardol. The anacardic acids are the major constituents of the natural CNSL (72-82%) presenting not only antibiotic, but also cytotoxic and anxiolytic activities. As a phenolic derivative, anacardic acids may present antioxidant activity, and the present work aims to study these acids as antioxidant in sunflower biodiesel. The process of obtention was performed by means of column chromatography, since the methodology described by Paramashivappa et al. (2001) did not present high separation efficiency, and high-efficiency liquid chromatography techniques were employed for the isolation of the anacardic acids, as well as techniques of Fourier-transform infrared spectroscopy and nuclear magnetic resonance for characterization. Oxidative stability was performed by an accelerated method in Rancimat, employing increasing concentrations of the natural antioxidant and using salicylic acid as a synthetic compound for comparison with the anacardic acids in its concentration of greater efficiency. Through this study it was possible to develop a methodology of obtaining anacardic acids in three chromatography steps. The aforementioned acids, however, did not present significant gains in stability for sunflower biodiesel, not adapting the stability biodiesel to a minimum (8 hours) established by the ANP. Nevertheless, it was possible to observe the influence of some orto-substituent to phenolic hydroxyl carbonylic compounds and the effect of aliphatic substituents on antioxidant activity. Moreover further studies are needed to determine the mechanisms of action of compounds derived from hydroxybenzoic acid.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/39115
metadata.dc.type: TCC
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