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Title in Portuguese: Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil.
Title: Croton blanchetianus Baill: Intraspecific variation of the volatile and non-volatile chemical composition.
Author: Alexandre, Francisco Serra Oliveira
Advisor(s): Silveira, Edilberto Rocha
Keywords: Croton blanchetianus
Euphorbiaceae
3,4-seco-Diterpenos
Atividade antimicrobiana
Biofilmes orais
Issue Date: 2017
Citation: ALEXANDRE, F. S. O. (2017)
Abstract in Portuguese: Croton blanchetianus Baill. (Sinonímia: Croton sonderianus Müll. Arg.), popularmente conhecida como “marmeleiro preto”, é uma planta endêmica do Brasil, sendo encontrada principalmente no Nordeste. O objetivo geral deste trabalho é contribuir para o conhecimento fitoquímico da espécie através do estudo da composição química dos óleos essenciais das partes aéreas (folhas e inflorescências) e do extrato hexânico das raízes de espécimes individuais de C. blanchetianus. A análise por RMN 1H dos óleos essenciais obtidos das partes aéreas de oito espécimes individuais de C. blanchetianus, coletados no mesmo sítio geográfico, no município de Acarape-CE, permitiu traçar um perfil espectroscópico de cada espécime e classificá-los em quatro grupos de acordo com as características dos compostos majoritários. Desses grupos, três espécimes individuais (espécimes 1, 4 e 8) foram selecionados para a análise fitoquímica dos extratos hexânicos das raízes dos mesmos. Cromatografia em coluna (CC) e cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) foram os procedimentos que permitiram o isolamento de 10 compostos. Um sesquiterpeno isolado pela primeira vez no gênero Croton e nove diterpenos, quatro deles inéditos na literatura. Ácido 3,4-seco-beieren-3-oico (CB-A), 3,4-seco sonderianoato de metila (CB-B) e ácido 12-oxo-hardwickiico (CB-H), foram obtidos a partir do espécime 1. Os compostos 3,4-seco-sonderianoato de metila (CB-B), isocapnel-9-en-8-ona (CB-D), blanchetianoato de metila (CB-E), 2-epi-blanchetionato de metila (CB-F), E-11,12-deshidro-elongatolídeo B (CB-C), foram obtidos do espécime 4. Sonderianol (CB-G), ácido ent-3,4-seco-atisan-4(18),16-dien-3-oico (CB-I) e ácido 3,4-seco-sonderianoico (CB-J), do espécime 8. 3,4-seco-sonderianoato de metila (CB-B) foi comum aos três espécimes estudados. Espectrometria de massa de alta resolução ((LC/MS Q-TOF), Espectroscopia no Infravermelho, com Transformada de Fourier, e sequências de pulso de RMN uni e bidimensionais foram utilizadas para a determinação da estrutura de todos os metabólitos secundários. Os compostos ácido 3,4-seco-beieren-3-oico (CB-A), 3,4-seco sonderianoato de metila (CB-B) e ácido ent-3,4-seco-atisan-4(18),16-dien-3-oico (CB-I) mostraram atividade antimicrobiana contra Streptococcus mutans e S. parasanguinis, bactérias muito comuns em biofilmes orais, enquanto os dois últimos compostos também apresentaram atividade quanto à inibição da formação de biofilmes e sobre biofilmes pré-formados dessas bactérias orais.
Abstract: Croton blanchetianus Baill. (Synonym: Croton sonderianus Müll. Arg.), commonly known as “marmeleiro preto”, is an endemic plant in Brazil, found mainly in the Northeast region. The general objective of this work is to contribute to the phytochemical knowledge of the species by studying the chemical composition of the essential oils from the aerial parts (leaves and inflorescences) and the hexane extract from the roots of individual C. blanchetianus specimens. The analysis by 1H NMR of the essential oils obtained from the aerial parts of eight individual specimens of C. blanchetianus, collected in the same geographic location, in the town of Acarape, CE, permitted to the determine the spectroscopic profile of each specimen, and then to classify them into four groups according to the characteristic of their major compounds. Based on the chemical profiles of the essential oils, three individual specimens (specimens 1, 4 and 8) were selected for a further phytochemical analysis of the hexane extract from their roots. Column chromatography (CC) and high performance liquid chromatography (HPLC) were the procedures used to isolate 10 compounds. A sesquiterpene isolated for the first time for the Croton genus, and nine diterpenes, four of them still unpublished in the literature: 3,4-seco-beieren-3-oic acid (CB-A), methyl 3,4-seco-sonderianoate (CB-B) and 12-oxo-hardwickiic acid (CB-H) were obtained from specimen 1. The compounds methyl 3,4-seco-sonderianoate (CB-B), isocapnel-9-en-8-one (CB-D), methyl blanchetianoate (CB-E), methyl 2-epi-blanchetionate (CB-F), and E-11,12-dehydro-elongatolide B (CB-C), were obtained from specimen 4, and sonderianol (CB-G), ent-3,4-seco-atisan-4(18),16-dien-3-oic acid (CB-I), and 3,4-seco-sonderianoic acid (CB-J) from specimen 8. Methyl 3,4-seco-sonderianoate (CB-B) was common to all three specimens studied. High resolution mass spectrometry (LC/MS Q-TOF), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), and uni and bidimentional NMR pulse sequences were used to determine the structure of all secondary metabolites. The compounds 3,4-seco-beieren-3-oic acid (CB-A), methyl 3,4-seco sonderianoate (CB-B) and ent-3,4-seco-atisan-4(18),16-dien-3-oic acid (CB-I) showed antimicrobial activity against Streptococcus mutans and S. parasanguinis, very common bacteria in oral biofilms, and the last two compounds also showed activity in inhibiting the formation of biofilms and pre-formed biofilms caused by those oral bacteria.
Description: ALEXANDRE, Francisco Serra Oliveira. Croton blanchetianus Baill: variação intraespecífica da composição química volátil e não-volátil. 2017. 387 f. Tese (Doutorado em Química)-Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/34475
metadata.dc.type: Tese
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