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Title in Portuguese: Anfidinolidos isolados de Stragulum bicolor (van Ofwegen & Haddad) e sesquiterpenos de Ophionereis reticulata (Say), dois invertebrados marinhos endêmicos do litoral brasileiro
Title: Amphidinolides isolated from Stragulum bicolor (van Ofwegen & Haddad) and sesquiterpenes, from Ophionereis reticulata (Say), two marine invertebrates endemic to the Brazilian coast
Author: Gomes, Bruno de Araújo
Advisor(s): Pessoa, Otília Deusdênia Loiola
Keywords: Stragulum bicolor
anfidinolidos
Ophionereis reticulata
sesquiterpenos
elatol
Issue Date: 2017
Citation: GOMES, Bruno de Araújo. Anfidinolidos isolados de Stragulum bicolor (van Ofwegen & Haddad) e sesquiterpenos de Ophionereis reticulata (Say), dois invertebrados marinhos endêmicos do litoral brasileiro. 2017. 121 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
Abstract in Portuguese: O presente trabalho teve como objetivo investigar os extratos orgânicos das espécies marinhas Stragulum bicolor (Octocorallia: Clavulariidae) e Ophionereis reticulata (Ofiura: Ophionereididae), dois invertebrados marinhos endêmicos do litoral brasileiro com grande incidência na costa cearense. O extrato metanólico de S. bicolor foi submetido à cromatografia gravitacional, utilizando gel de sílica como fase estacionária, e teve como resultado o isolamento de dois compostos pertencentes à classe dos anfidinolidos, o anfidinolido P (SB 2H) e seu análogo metilado, 3-O-metil anfidinolído P (SB 2F), o qual está sendo descrito pela primeira vez. Posteriormente, por meio de cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), foram isolados mais quatro anfidinolídos, um deles já conhecido na literatura, denominado de anfidinolido T (SB 5E). Os demais anfidinolidos foram relatados pela primeira vez, e foram designados como: anfidinolido B8 (SB 4E), anfidinolido B9 (SB 4D) e anfidinolido C4 (SB 4M). Já do extrato metanólico de O. reticulata, após cromatografia utilizando como fase estacionária gel de dextrana Sephadex LH-20, resultou no isolamento de três sesquiterpenos pertencentes à classe dos chamigrano, sendo eles o elatol (OREDM2F), isoobtusadieno (OREDM2D) e acetil-isoobtusadieno (OREDM2B). Alguns dos compostos isolados de S. bicolor foram testados contra a linhagem de célula cancerígena HCT-116 (câncer de cólon), apresentando atividade entre leve a moderada. Para a caracterização dos compostos isolados foram empregadas técnicas espectroscópicas como RMN de 1H e 13C (1D e 2D), e espectrometria de massas.
Abstract: The goal of the present work was to investigate the organic extracts of the marine species Stragulum bicolor (Octocorallia: Clavulariidae) and Ophionereis reticulata (Ofiura: Ophionereididae), two endemic invertebrates of the Brasilian seas, widespread in the coast of Ceara State. The methanolic extract of S. Bicolor was subjected to successive chromatography columns on silica gel to yield two amphidinolides, the amphidinolide P (SB 2H) and its methy ester derivative, 3-O-methyl amphidinolide P (SB 2F), which is described for the first time. Posteriorly, using high performance liquid cromatography (HPLC), was isolated four amphidinolides, three of which are new, and the known amphidinolide T (SB 5E). The new compounds were designated as amphidinolides B8 (SB 4E), B9 (SB 4D) and C4 (SB 4M). From the methanolic extract of O. Reticulata, using chromatography on silica gel and Sephadex LH-20, were isolated three sesquiterpenes of skeleton chamigrane: elatol (OREDM2F), isoobtusadiene (OREDM2D) and acetyl-isoobtusadiene (OREDM2B). All compounds isolated from S. bicolor were assayed against the cancer cell line HCT-116 (colon) showing weak or moderate activities. The structures of all compounds were determinated by means of spectroscopic tecniques (1H and 13C NMR – 1D and 2D) and HRESIMS.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/31388
metadata.dc.type: Tese
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