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Title in Portuguese: Prospecção química dos zoantídeos Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860) e Palythoa variabilis (Duerden, 1898) e microbiota associada
Title: Chemical prospection of zoanthids Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860) and Palythoa variabilis (Duerden, 1898) and associated microbiota
Author: Lima Pinto, Francisco das Chagas
Advisor(s): Pessoa, Otília Deusdênia Loiola
Keywords: Palythoa caribaeorum
Palythoa variabilis
Perfil metabolômico
Bactérias associadas
Atividade citotóxica
Issue Date: 2017
Citation: PINTO, F. C. L. (2017)
Abstract in Portuguese: O presente estudo descreve a investigação química dos zoantídeos Palythoa caribaeorum e Palythoa variabilis e de extratos de bactérias associadas a estes, visando o isolamento de metabólitos secundários, bioguiado pela atividade citotóxica frente a linhagem HCT-116. Os espécimes em estudo foram coletados ao longo da costa brasileira nos estados do Ceará (Paracuru e Taíba), Rio de Janeiro (Búzios) e Santa Catarina (Ilha de Arvoredo). O isolamento dos compostos foi realizado através de técnicas cromatográficas como: Cromatografia em Coluna sobre gel sílica (CC), Extração em Fase Sólida (SPE) e Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE), culminando em onze metabólitos: sendo um carotenoide, o qual apresentou citotoxicidade; duas ceramidas do tipo N-metil-aminoetilfosfonato; quatro ecdisteroides e quatro derivados de aminoácidos. Adicionalmente, foram identificados oito esteróis por Cromatografia Gasosa Acoplada à Espectrometria de Massas (CG-EM). Foram ainda realizadas análises comparativas da composição química de ambas espécies empregando CLAE e CG-EM cujos resultados demonstraram que ambas as espécies são afins em relação aos seus constituintes principais. O estudo de prospecção revelou que as amostras coletadas no Ceará e Rio de Janeiro forneceram extratos mais ativos e que o agrupamento hierárquico mostra um perfil de similaridade por localização geográfica. O estudo de metabolômica realizado via rede molecular indicou a presença de micosporinas, compostos oriundos da associação com microalgas, alcaloides indólicos e derivados da zoantamina, ecdisteroides, fosfolipídios e ceramidas. A busca por bactérias associadas as espécies estudadas renderam um total de noventa e cinco linhagens, das quais quinze produziram extratos ativos. O extrato de maior citotóxico (CI50 0,002 g/mL), foi obtido da cepa codificada de BRA-384, a qual foi identificada como Streptomyces sp. Este extrato foi analisado por CLAE-EM e consulta no banco de dados AntiMarin, mostrando cromomicinas como os principais constituintes.
Abstract: The present study describes the chemical investigation of the zoanthids Palythoa caribaeorum and Palythoa variabilis, including extracts from their associated bacteria, aiming the isolation of active secondary metabolites by bio-guided fractionation on the HCT-116 cancer cell line. Both species were collected along the Brazilian coast of the states of Ceará (Paracuru and Taíba), Rio de Janeiro (Búzios) and Santa Catarina (Island Arvoredo. The isolation of the compounds was performed through chromatography techniques such as: column chromatography (CC), solid phase extraction (SPE) and high-performance liquid chromatography (HPLC), from which were obtained eleven metabolites: one cytotoxic carotenoid, two N-methylaminoethylphosphonate ceramides, four ecdysteroids and four amino acid derivatives. In addition, eight sterols were identified by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC-MS). In addition, a comparative study of the chemical profile of both species by HPLC and GC-MS were performed. The results showed that both species are similar in relationship to their major constituents. The pharmacological prospection revealed that samples collected at Ceará and Rio de Janeiro provided more active extracts, while the hierarchical grouping shows chemical similarity by geographic location. The metabolomics study performed through Molecular Networking indicated the presence of mycosporine-like amino acids, zoantamine-derived and indole alkaloids, ecdysteroids, phospholipids and ceramides. The study with the associated bacteria yielded a total of ninety-five bacterial strains obtained from the species of different collection sites. The cytotoxicity assay revealed fifteen cytotoxic extracts. The most cytotoxic extract (IC50 0.002 g/mL), codified as BRA-384, was obtained from a strain identified as Streptomyces sp. This extract was analyzed by LC-MS and search in the AntiMarin database, highlighting chromomycins as the main compounds.
Description: PINTO, Francisco das Chagas Lima. Prospecção química dos zoantídeos Palythoa caribaeorum (Duchassaing & Michelotti, 1860) e Palythoa variabilis (Duerden, 1898) e microbiota associada. 2017. 210 f. Tese (Doutorado em Química) -Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/31291
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