Please use this identifier to cite or link to this item: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/30523
Title in Portuguese: Tephrosia toxicaria Pers. e Stemodia maritima Linn.: Estudo químico e atividades biológicas
Title: Tephrosia toxicaria Pers. and Stemodia maritima Linn.: Chemical study and biological activities
Author: Silva, Francisca Renata Lopes da
Advisor(s): Arriaga, Angela Martha Campos
Co-advisor(s): Mafezoli, Jair
Keywords: Tephrosia
Stemodia
Lasiodiplodia
Issue Date: 2017
Abstract in Portuguese: Este trabalho descreve o estudo químico e biológico das espécies Tephrosia toxicaria Pers. e Stemodia maritima Linn. A espécie T. toxicaria Pers. é uma planta tropical ictiotóxica, conhecida popularmente no Nordeste do Brasil por “timbó de caiena” e conhecida na literatura química como uma fonte de rotenoides. Também é comumente utilizada em lavouras orgânicas como defensivo agrícola. O estudo químico das raízes de T. toxicaria levou ao isolamento de compostos flavonoídicos, característicos do gênero. Para o extrato das raízes de T. toxicaria e dos compostos isolados, obovatina, deguelina e 12a-hidroxi-α-toxicarol foram avaliadas as atividades anti-inflamatória e antinociceptiva em modelo experimental de inflamação por zymosan na articulação temporomandibular de ratos. Neste estudo, todos os compostos reverteram os efeitos inflamatórios do zymosan. Na avaliação da atividade antibacteriana para os mesmos compostos e extrato verificou-se que a deguelina e o 12a-hidroxi-α-toxicarol apresentaram considerável atividade inibitória frente as linhagens de bactérias gram-positivas e gram-negativas. Stemodia maritima Linn. é conhecida popularmente no Nordeste brasileiro por “melosa” e ocorre principalmente em áreas salinizadas, crescendo como mata rasteira. É utilizada na medicina popular para tratar doenças venéreas. O estudo químico das folhas de S. maritima forneceu quatro diterpenos estemodanos: estemodina, estemodinol, estemodina-α-L-arabinopiranosídeo e estemodina-α-L-arabinofuranosídeo. Também foram avaliadas as atividades anti-inflamatória e antinociceptiva, onde o extrato e o composto estemodina demonstraram eficácia na redução da nocicepção induzida por formalina. Efeitos neurofarmacológicos e alterações comportamentais foram investigados no extrato etanólico das folhas de S. maritima, tendo este apresentado atividade no sistema nervoso central, sem alterar a atividade fisiológica dos animais, exibindo atividade antidepressiva similar ao antidepressivo Imipramina. O diterpeno estemodina, majoritário em S. maritima, foi utilizado como substrato para biotransformação por quatorze fungos do gênero Lasiodiplodia. A biotransformação pelo fungo L. pontae conduziu a obtenção de dois derivados hidroxilados: 7β-hidroxiestemodina e 18-hidroxiestemodina. As substâncias isoladas foram identificadas por métodos espectrométricos (IV, EM, RMN 1H e RMN 13C) incluindo técnicas bidimensionas de RMN (COSY, HSQC, HMBC e NOESY) e comparação com dados da literatura.
Abstract: This work describes the chemical and biological study of the species Tephrosia toxicaria Pers. and Stemodia maritima Linn. The specie T. toxicaria Pers. is a tropical fish-poisoning plant, popularly known as “timbó de caiena” and known in the chemical literature as a source of rotenoids. Also it is commonly used in organics crops as pesticide. The chemical study of roots of T. toxicaria led to the isolation of flavonoid compounds, characteristics of the genus. For extract of the roots of T. toxicaria and the isolated compounds, obovatin, deguelin and 12a-hydroxy-α-toxicarol, the antinociceptive and anti-inflammatory activities were evaluated in a experimental model of zymosan inflammation in the temporomandibular joint in rats. In this study, all compounds reverted the zymosan inflammatory effects. In the evaluation of antibacterial activity for the same compounds and extract it was verified that the deguelin and 12a-hydroxy-α-toxicarol showed considerable inhibitory activity against gram-positive and gram-negative strains. Stemodia maritima Linn. is popularly known in nordheastern Brazil as “melosa” and occurs mainly in salinized areas, growing like a forest. It is used in popular medicine to treat venereal diseases. The chemical study of leaves of S. maritima provided four estemodane diterpenes: stemodin, stemodinol, stemodin-α-L-arabinopyranoside and stemodin-α-L-arabinofuranoside. The anti-inflammatory and antinociceptive activities were also evaluated, where the extract and the compound stemodin demonstrated efficacy in the reduction of formalin-induced nociception. Neuropharmacological effects and behavioral changes were investigated in the ethanolic extract from leaves of S. maritima, having shown activity in the central nervous system, without altering the physiological activity of the animals, exhibiting antidepressant activity like the antidepressant Imipramine. The diterpene stemodin, majority in S. maritima, was used as a substrate for biotransformation by fourteen fungi of Lasiodiplodia genus. The biotransformation by the fungus L. pontae led to the production of two hydroxylated derivatives: 7β-hydroxystemodin and 18-hydroxystemodin. The substances isolated were identified by spectrometric methods (IR, EM, H1 NMR and C13 NMR), including two-dimensional NMR (HMBC, HSQC, NOESY and COSY) and by comparison with literature data.
Description: SILVA, Francisca Renata Lopes. Tephrosia toxicaria Pers. e Stemodia maritima Linn.: Estudo químico e atividades biológicas. 2017. 207 f. Tese (Doutorado em Química) - Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/30523
Appears in Collections:DQOI - Teses defendidas na UFC

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
2017_tese_frlsilva.pdf17,54 MBAdobe PDFView/Open


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.