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Title in Portuguese: Isolamento em escala preparativa de ácidos anacárdicos provenientes do líquido da casca da castanha do caju (LCC)
Author: Oiram Filho, Francisco
Advisor(s): Brito, Edy Sousa de
Co-advisor(s): Zocolo, Guilherme Julião
Keywords: Engenharia química
Cromatografia analítica
alquilfenol
Anacardium occidentale
Caju
Preparative chromatography
Issue Date: 29-Aug-2017
Citation: OIRAM FILHO, F. Isolamento em escala preparativa de ácidos anacárdicos provenientes do líquido da casca da castanha do caju (LCC). 2017. 64 f. Dissertação (Mestrado em Engenharia Química)-Centro de Tecnologia, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2017.
Abstract in Portuguese: A casca da castanha de caju é matéria-prima para obtenção do líquido da casca da castanha (LCC), uma substância viscosa de coloração amarronzada, com importantes aplicações na indústria química e farmacêutica. Diversos compostos são encontrados no LCC, tais como, cardol, cardanol, metil-cardol e os ácidos anacárdicos (AcAn). Os AcAn são compostos considerados lipídeos fenólicos, pois possuem uma cadeia carbônica longa com diferentes graus de instauração. Estudos em diversas áreas da ciência mostram resultados positivos dos AcAn para tratamento e prevenção de algumas doenças e seus vetores. Portanto, há uma necessidade de estudos mais específicos para monitorar, quantificar e isolar esses compostos no LCC. Nesse trabalho foi desenvolvido um método de separação cromatográfica, capaz de isolar os AcAn presentes no LCC. Também foi executado um fracionamento do LCC para obter uma fração contendo apenas AcAn. Amostras de LCC natural foram solubilizadas em metanol, injetadas em um cromatógrafo líquido de alta eficiência acoplado a um detector de arranjo de diodo (CLAE-DAD) monitorado a um comprimento de onda de 280 nm, equipado com uma coluna C18, utilizando como fase móvel acetonitríla, H2O e ácido acético, em modo isocrático. O método cromatográfico desenvolvido apresentou seletividade adequada, sendo capaz de separar os ácidos anacárdicos trieno (15:3), dieno (15:2) e monoeno (15:1) de maneira eficaz, presentes no LCC nos tempos de retenção de 7,68, 11,09 e 17,85 min, respectivamente. Para as condições cromatográficas em escala preparativa, foi usado um CLAE-UV/VIS monitorado à um comprimento de onda de 280 nm, equipado com uma coluna C18 em escala preparativa, utilizando como fase móvel metanol, H2O e ácido acético, em modo isocrático. O método em escala preparativa foi ajustado matematicamente para obter maior similaridade com o método analítico. A curva de calibração com intervalo linear (50 a 1000 µg.mL-1) e validação do método analítico, foram feitos a partir do padrão externo do ácido anacárdico (15:3). Os resultados obtidos para validação do método foram satisfatórios, para precisão intra-dia (CV = 0,60 %) e inter-dia (CV = 0,67 %), linearidade (y = 2670,8x - 26949, r2 > 0,9998), repetibilidade para o tempo de retenção (CV = 1,02 %) e área (CV = 0,24 %), seletividade e limites de detecção (19,8 µg.mL-1) e quantificação (60,2 µg.mL-1). Os resultados da recuperação do isolamento em escala preparativa dos AcAn foram 94,02, 87,63 e 97,35 %, para os AcAn trieno, dieno e monoeno, respectivamente. Os valores de pureza foram 99,11, 95,56 e 92,59 %, para treino, dieno e monoeno, respectivamente. O consumo de solvente foi de 60,52 e 11,09 mL.mg-1, para escala analítica e preparativa, respectivamente. A produtividade foi de 0,06 e 1,63 g.h-1 por cada g de adsorvente para escala analítica e preparativa, respectivamente. O método cromatográfico desenvolvido e sua respectiva ampliação de escala foram adequados para a quantificação, monitoramento e isolamento dos ácidos anacárdicos presentes no LCC. O método foi validado de acordo com as normas exigidas e o isolamento dos padrões analíticos foi obtido com elevado grau de pureza, recuperação, baixo consumo de solvente e boa produtividade.
Abstract: The shells of cashew nut are raw material for obtaining cashew nut shell liquid (CNSL) , a brownish viscous substance with important applications in the chemical and pharmaceutical industry . Several compounds are found in CNSL, such as cardol, cardanol, methyl - cardol and anacardic acids (AnAc). The A nAc are compounds considered as phenolic lipids, due they have a long carbonic chain with different degrees of instauration. Studies in several sc ientific areas show positive results of A nAc for the treatment and prevention of some diseases and their vectors. Therefore, there is a need for more specific studies to monitor, quantify and isolate these compounds in the CNSL. In this work a chromatograp hic separation method was developed, able to isolate the A nAc present in the CNSL . A fractionation of the CNSL was also performed to obtain a fraction containing only A n A c . Samples of CN SL were solubilized in methanol, injected into a high performance liquid chromatograph coupled a diode array detector (HPLC – DAD), monitored at 280 nm, equipped with C 18 column , using as the mobile phase acetonitrile, H 2 O, acetic acid in isocratic mode . The chromatographic method developed showed adequate selectivity to be able to separate anacardic acids triene (15:3 ) , diene ( 15:2 ) and monoene ( 15:1) efficiently presents in the CNSL at the retention times 7.68, 11.09 and 17.85 min, respectively. For the preparative scale chromatographic conditions was used a HPLC – DAD mon itored at wavelength 280 nm, equipped with a C 18 column , using as the mobile phase methanol, H 2 O, acetic acid in isocratic mode . The method was mathematically adjusted to obtaining a greater similarity with the analytical method. The calibration curve w ith linear interval (50 to 1000 μg.mL - 1 ) and validation of the analytical method were made from the external anacardic acid standard (15: 3). The results obtained for method validation were satisfactory for intra - day (CV = 0.60 %) and inter - day (CV = 0.67 %) precision, linearity (y = 2670.8x - 26949, r 2 > 0.9998), repeatability for the retention time (CV = 1.02 %) and area (CV = 0.24 %), selectivity and limits of detection (19,8 μg.mL - 1 ) and quantification (60.2 μg.mL - 1 ). The recovery results obtained by th e purification of the anacardic acid on a preparative scale were 94.02, 87.63 and 97.35 %, for the triene, dieno and monoene, respectively . The data for purity were 99.11, 95.56 and 92.59 % , for the triene, diene and monoene, respectively. The s olvent consumption was 60.52 and 11.09 mL.mg - 1 for analytical and preparative scale, respectively. The productivity was 0.06 and 1.63 g.h - 1 by each g of adsorbent to analytical and preparative scale, respectively. The chromatographic method developed and i ts respecti ve scale - up were adequate for the quantification, monitoring and isolation of the an acardic acids present in the CNSL. The method was validated according to the required standards and the isolation of the analytical standard s was obtained with a n high degree of purity, recovery, low solvent consumption and good productivity.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/27145
metadata.dc.type: Dissertação
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