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Title in Portuguese: Estudo Fitoquímico de Licania rígida Benth (Chrysobalanaceae)
Title: Phytochemical study of rigid Licania Benth (Chrysobalanaceae)
Author: Bezerra, José Noberto Sousa
Advisor(s): Mafezoli, Jair
Keywords: Flavonóides
Química vegetal
Terpenóides
Issue Date: 2011
Citation: BEZERRA, J. N. S.; MAFEZOLI, J. (2011)
Abstract in Portuguese: Este trabalho descreve o estudo fitoquímico de Licania rigida (Chrysobalanaceae), conhecida popularmente por oiticica. Neste estudo foram utilizadas as cascas e lenho das raízes, o lenho do caule, folhas e flores. Os extratos obtidos foram submetidos à partição líquido-líquido, cromatografias convencionais (adsorção e exclusão) e modernas Cromatografia Líquida de Alta eficiência (CLAE). A investigação química da raiz de L. rigida resultou no isolamento dos compostos: esqualeno (LR-01), lupeol (LR-02), ácido betulínico (LR-03), niruriflavona (LR-11) e a mistura binária dos esteróides, β-sitosterol e estigmasterol glicosilados (LR-06). Do caule resultou no isolamento do ácido licânico (LR-09), enquanto das folhas isolou-se o α-tocoferol (LR-07), a mistura binária do α-tocoferol e α-tocotrienol (LR-08), a mistura binária dos esteróides β-sitosterol e estigmasterol (LR-05), os flavonóides: afzelina (LR-12), miricetina-3-raminosídeo (LR-15) e o miricetina-3-glicosídeo (LR-16). Das flores foram isolados os compostos: canferol (LR-10), tilirosídeo (LR-13), licanolina (LR-14) e o diterpeno 1β,16α,17-trihidroxi-ent-caurano (LR-04). Esta investigação química resultou no isolamento de substâncias inéditas para a literatura, bem como para a espécie e o gênero. A determinação estrutural dos compostos isolados foi obtida pela análise dos espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogênio-1 e carbono-13 uni e bidimensionais, espectros de massa obtidos por Impacto Eletrônico (EM-IE) e Ionização por electronSpray (EM-ESI) e os espectros de infravermelho (IV), bem como através da comparação com os dados da literatura.
Abstract: This work describes the phytochemical study of Licania rigida (Chrysobalanaceae), popularly known as oiticica. In this study we used the bark and wood of roots, woody stem, leaves and flowers. The extracts were subjected to liquid-liquid partition chromatography, conventional (adsorption and exclusion) and modern, high performance liquid chromatography (HPLC). The chemical investigation of the root of L. rigida resulted in the isolation of compounds: squalene (LR-01), lupeol (LR-02), betulinic acid (LR-03), niruriflavone (LR-11) and the binary mixture of steroids, β-sitosterol and stigmasterol glycoside (LR-06). From stem was isolated the acid licanic (LR-09), while from leaves were isolated the following metabolites: α-tocopherol (LR-07), the binary mixture of α-tocopherol and α-tocotrienol (LR-08), the mixture binary steroid β-sitosterol and stigmasterol (LR-05) and the flavonoids afzelin (LR- 12), myricetin-3-ramnoside (LR-15) and myricetin-3-glucoside (LR-16). From flowers were isolated the followed compounds: kaempferol (LR-10), tiliroside (LR-13), licanolin (LR-14) and the diterpene 1β,16α,17-trihydroxy-ent-kaurane (LR-04). This chemical investigation resulted in the isolation of novel substances for literature, the species and Licania genus. Structure determination of isolated compounds was obtained by analysis of nuclear magnetic resonance spectra of a hydrogen-1 and carbon-13 one and two dimensional, mass spectra obtained by electron impact (MS-IE) and electronSpray ionization (ESI-MS) and Infrared spectra (IR) and by comparison with literature data.
Description: BEZERRA, J. N. S. Estudo Fitoquímico de Licania rígida Benth (Chrysobalanaceae). 2011. 157 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2011.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/14694
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