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Title in Portuguese: Estudo químico de Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae)
Title: Chemical study of Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae)
Author: Silva, Roberta Érika de Souza
Advisor(s): Bandeira, Mary Anne Medeiros
Keywords: Química orgânica
Triterpenos
Issue Date: 2009
Citation: SILVA, R. E. S.; BANDEIRA, M. A. M. (2009)
Abstract in Portuguese: O presente trabalho relata o estudo químico do caule de Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae), coletado no município de Pacoti-CE. A partir da investigação do extrato etanólico utilizando técnicas clássicas de cromatografia de adsorção (gel de sílica e sílica flash) e exclusão (Sephadex LH-20) foi possível o isolamento de esteróides e um triterpeno. Os esteróides de esqueleto espirostano foram caracterizados como uma mistura de sapogeninas 25(S)-5-espirostano-2,3-diol e 25(R)-5-espirostano-2,3-diol (gitogenina) (CL-1), a mistura de epímeros (25R)-5-espirostano-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosídeo e (25S)-5-espirostano-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosídeo (CL-2), e a mistura epimérica da saponina de caráter inédito na literatura (25R,S)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--D-galactopiranosil(1→4)- -D-galactopiranosil(1→4)--D-glicopiranosil (CL-3). Além destes compostos, foram isolados ainda a mistura dos esteróides -sitosterol e estigmasterol (CL-5) e seus derivados glicosilados (CL-6), além do triterpeno pentacíclico de esqueleto do tipo lupano β-lup-20(29)-en-3-ol (lupeol) (CL-4). A caracterização estrutural dos compostos isolados foi possível através do uso de técnicas espectroscópicas, principalmente RMN, incluindo seqüências de pulso uni e bidimensionais, e comparação com dados relatados na literatura. Das saponinas investigadas quanto ao potencial antimicrobiano, apenas CL-3 mostrou-se ativa contra Bacillos subtilis, Pseudomonas aeruginosa e Enterobacter aerogenes. A atividade leishmanicida foi realizada com CL-1, CL-2 e CL-3, porém, apenas CL-3 mostrou-se ativa contra Leishmania amazonensis. Em relação à atividade antifúngica, CL-1 mostrou-se ativa apenas contra Microsporum canis. CL-2 apresentou excelentes resultados contra Candida albicans, Trichophyton rubrum e Trichophyton mentagrophytes, e uma atividade relativamente boa contra Microsporum canis. Já CL-3 aparece revelou uma excelente atividade antifúngica contra todas as cepas testadas. Os resultados promissores obtidos até o momento a partir do extrato etanólico do caule de C. laevigatum confirmam o grande potencial químico/farmacológico das espécies deste gênero, e justificam a importância do trabalho realizado
Abstract: This work reports the chemical study of the stem of Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae), collected at the Pacoti-CE. The investigation of the ethanol extract using conventional techniques of adsorption chromatography (silica gel and silica flash) and exclusion (Sephadex LH-20) was possible the isolation of steroids and triterpene. The spirostan steroids have been characterized as the mixture at the sapogenins 25(S)-5-espirostan-2,3-diol and 25(R)-5-espirostan-2,3-diol (gitogenin) (CL-1), a mixture of epimers (25R)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--Dgalactopyranoside and (25S)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--D-galactoyiranoside (CL-2), and the mixture of new epimer (25R,S)-5-espirostan-2,3-diol-3-O--Dgalactopyranosil(1→4)--D-galactopyranosil(1→4)--D-glicopyranosil (CL-3). Besides these compounds, were also isolated the mixture of steroids β-sitosterol and stigmasterol (CL-5) and its glycosides (CL-6), and the pentacyclic triterpene β-lup-20(29)-en-3-ol (lupeol) (CL-4). The structural characterization of the isolated compounds was possible through the use of spectroscopic techniques, mainly NMR, including sequences of uni and bidimensional pulse, and comparison with literature data. CL-3 was shown to be active against Bacille subtilis, Pseudomonas aeruginosa and Enterobacter aerogenes. The leishmanicide activity was performed with CL-1, CL-2 and CL-3, however, only CL-3 was shown to be active against Leishmania amazonensis. For the antifungical activity, CL-1 was shown to be active only against Microsporum canis. CL-2 showed excellent results against Candida albicans, Trichophyton rubrum and Trichophyton mentagrophytes, and a relatively good activity against Microsporum canis. CL-3 appears with excellent activity antifungical against all strains tested. The promising results obtained so far from the ethanol extract of the stem of C. laevigatum confirm the great potential chemical / pharmacological species of this genus, and justify the importance of work
Description: SILVA, R. E. S.; BANDEIRA, M. A. M. Estudo químico de Cestrum laevigatum Schlecht (Solanaceae). 2009. 159 f. Dissertação (Mestrado em Química Orgânica) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2009.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/14089
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