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Title in Portuguese: Contribuição ao conhecimento químico de Croton pedicellatus Kunth
Title: Contribution to the knowledge of chemical Croton pedicellatus Kunth
Author: Lopes, Elton Luz
Advisor(s): Pessoa, Otília Deusdênia Loiola
Keywords: Flavonóides
Euphorbiaceae
Issue Date: 2012
Citation: LOPES, E. L.; PESSOA, O. D. L. (2012)
Abstract in Portuguese: O presente trabalho descreve o primeiro estudo químico das folhas de Croton pedicellatus Kunth.(Euphorbiaceae), um arbusto, nativo da América do Sul, popularmente conhecido como velame, nome dado a várias espécies de Croton. O extrato etanólico das folhas foi submetido a procedimentos clássicos de cromatografia, incluindo Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE), resultando no isolamento, de 15 metabólitos secundários: dois sesquiterpenos conhecidos como blumenol A e roseosídeo; cinco diterpenos clerodanos furânicos: 12,20:15,16-diepoxi-3-hidroxi-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18,2-olídeo; 12,20:15,16-diepoxi-2,8-dihidroxi-3-acetoxi-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oato de metila; 12,20:15, 16-diepoxi-2-hidroxi-3-acetoxi-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oato de metila; 12,20:15,16-diepoxi-3,8-dihidroxi-2-acetoxi-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oato de metila e 12,20:15,16-diepoxi-3-hidroxi-2-acetoxi-7,20-dioxocleroda-13(16), 14-dien-18-oato de metila; seis flavonoides: alpinumisoflavona; canferol; 3-O-glicopiranosilquercetina; 6’’-O-p-cumaroil-β-icopiranosilcanferol (tilirosídeo), 6’’-O-p-cumaroil-β-galactopiranosilcanferol e 6’’-O-p-cumaroil-β-galactopiranosil-3’-metoxi canferol, além dos esteróides β-sitosterol e seu derivado 3-O-glicosilado. A determinação estrutural de todos os metabólitos secundários isolados foi realizada através do emprego de técnicas espectrométricas como ressonância magnética nuclear de hidrogênio-1 e carbono-13 (RMN de 1H e de 13C uni e bidimensionais), espectroscopia na região do infravermelho (IV), espectrometria de massas de alta resolução, obtida com ionização por electrospray e comparação com dados da literatura.
Abstract: The present work describes for the first time the chemical investigation from leaves of Croton pedicellatus Kunth. (Euphorbiaceae), a shrub, native to South America and popularly known as “velame”, name given to several Croton species. The ethanol extract from leaves was subjected to classical chromatographic procedures including high performance liquid chromatography (HPLC), resulting in the isolation of 15 secondary metabolites: two sesquiterpenes known as blumenol A and roseosídeo; five clerodane furan diterpenes: 12,20:15,16-diepoxy-3-hydroxy-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18,2-olide; methyl-12,20: 15,16-diepoxy-2,8-dihydroxy-3-acetoxy-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oate; methyl-12.20:15,16-diepoxy-2-hydroxy-3-acetoxy-7,20-dioxocleroda-13 (16),14-dien-18-oate; methyl-12,20:15,16-diepoxy-3,8- dihydroxy-2-acetoxy-7,20 -dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oate; methyl-12,20:15,16-diepoxy-3-hydroxy-2-acetoxy-7,20-dioxocleroda-13(16),14-dien-18-oate, and six flavonoids: alpinumisoflavone, kaempferol, quercetin-3-glucoside, Kaempferol-3-β-D-(6-trans-p-coumaroyl)glucopyranoside (tiliroside), kaempferol-3-β-D-(6-trans-pcoumaroyl)galactopyranoside and kaempferol-3’-methoxy-3-β-D-(6-trans-pcoumaroyl)glucopyranoside, besides the steroids β-sitosterol and its derivative 3-glucosylated. The structure determination of all secondary metabolites isolated was performed by spectrometric techniques such as hydrogen-1 and carbon-13 nuclear magnetic resonance (1H NMR and 13C one/two- dimensional), infrared spectrometry (IR), high resolution mass spectrometry and comparison with literature data.
Description: LOPES, E. L. Contribuição ao conhecimento químico de Croton pedicellatus Kunth. 2012. 147 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2012.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/11554
metadata.dc.type: Tese
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