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Title in Portuguese: Estudo Químico do Basidiomiceto Lentinus strigellus
Title: Chemical study of the basidiomycete Lentinus strigellus
Author: Barros Filho, Bartholomeu Araújo
Advisor(s): Oliveira, Maria da Conceição Ferreira de
Keywords: Fungos
Biocatálise
Issue Date: 2009
Citation: BARROS FILHO, B. A.; OLIVEIRA, M. C. F. (2009)
Abstract in Portuguese: O estudo químico do basidiomiceto Lentinus strigellus foi realizado através da investigação da produção de metabólitos secundários em diferentes meios de culturas, além da sua utilização em processos de biorredução de compostos carbonílicos próquirais (cetona e -cetoéster). A partir de L. strigellus cultivado em meio de peptona foi possível isolar os benzopiranos 2,2-dimetil-6-metoxicroman-4-ona, 4-hidroxi-2,2-dimetil-6-metoxicromano e (3R,4S)-3,4-dihidroxi-2,2-dimetil-6-metoxicromano do meio líquido. Do micélio, foram isolados o alcalóide indólico echinulina e a antraquinona fisciona, ambos inéditos para o gênero Lentinus. Do microrganismo cultivado em Czapek, enriquecido com caldo de batata, foram isolados do meio líquido os mesmos benzopiranos produzidos em peptona, além de (3S,4S)-3,4-dihidroxi-2,2-dimetil-6-metoxicromano. Quando Czapek foi utilizado como meio de cultivo, foram isoladas a panepoxidona e a isopanepoxidona. Células em crescimento de L. strigellus em meio de batata-dextrose foram investigadas, pela primeira vez, na biorredução estereoseletiva da acetofenona e nove derivados aromáticos, além das cetonas alifáticas ciclo-hexilmetilcetona, octan-2-ona, undecan-2-ona e do -cetoéster 4-cloroacetoacetato de metila. A maioria das cetonas aromáticas foi convertida ao respectivo álcool de configuração S, em excessos enantioméricos superiores a 99%. Exceto para a undecan-2-ona, as cetonas alifáticas foram reduzidas enzimaticamente ao álcool de configuração S em elevadas taxas de conversão e excessos enantioméricos. O -cetoéster 4- cloroacetoacetato de metila foi quimiosseletivamente reduzido ao álcool correspondente de configuração R, mas com excesso enantiomérico moderado.
Abstract: The chemical study of the basidiomicete Lentinus strigellus was done by the investigation of its secondary metabolites production in varied culture media, besides its utilization in the bioreduction of prochiral carbonyl compounds (ketone and - ketoester). From the liquid medium of L. strigellus grown in peptone broth, it was isolated the benzopyranes 2,2-dimethyl-6-methoxycroman-4-one, 4-hydroxy-2,2-dimethyl-6-methoxycromane and (3R,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-6-methoxycromane . From the mycelium, the indol alkaloid echinuline and the antraquinone fiscione were isolated, both compounds reported for the first time in Lentinus. The same benzopyranes isolated from L. strigellus grown in peptone, besides (3S,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-dimethyl-6-methoxycromane were isolated from the liquid medium of the microorganism grown in Czapek medium enriched with potato broth. When only Czapek was used as culture medium, panepoxidone and isopanepoxidone were isolated. Growing cells of L. strigellus in potato-dextrose medium were investigated, for the first time, in the stereoselective reduction of acetophenone and nine aromatic derivatives, besides the aliphatic ketones cyclohexylmethylketone, octan-2-one and undecan-2-one, and the -ketoester methyl 4-chloroacetoacetate. Most of the aromatic ketones were converted into the respective alcohols with S configuration in high enantiomeric excesses (> 99%). Except for undecan-2-one, the aliphatic ketones were enzimatically reduced to the alcohols with S configurations in high conversion ratios and enantiomeric excesses. -ketoester methyl 4-chloroacetoacetate was chemoselectivelly reduced to its corresponding alcohol with R configuration but with moderate ee.
Description: BARROS FILHO, B. A. Estudo Químico do Basidiomiceto Lentinus strigellus. 2009. 221 f. Tese (Doutorado em Química) - Centro de Ciências, Universidade Federal do Ceará, Fortaleza, 2009.
URI: http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/11122
metadata.dc.type: Tese
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